2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1021919-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1021919-38-9
• 化学式: C₁₉H₂₁BN₂O₂
• 分子量: 320.199
• InChiKey: VKTQVXBRQSBBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin-2(3H)-one 、 2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium phosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16%的产率得到6-(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-1-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyrazin2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/51493

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)苯并咪唑 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium carbonate 、 2-萘酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以52 %的产率得到2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  使用苯酚衍生物的卤键促进光诱导芳基卤化物的 C-X 硼酸化

  摘要：

  本研究通过使用 2-萘酚作为 XB 受体形成卤素键合 (XB) 络合物来研究芳基卤化物的光诱导 C-X 硼化反应。该方法具有化学选择性和广泛的官能团耐受性，并提供了获得相应硼酸酯的简明途径。机理研究表明，在芳基卤化物和萘酚之间形成 XB 络合物作为电子供体-受体络合物，通过光诱导电子转移提供芳基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00201

文献信息

• Halogen-Bonding-Promoted Photoinduced C–X Borylation of Aryl Halide Using Phenol Derivatives
  作者：Kazuki Matsuo、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00201

  日期：2023.5.5

  photoinduced C–X borylation reaction of aryl halides by forming a halogen-bonding (XB) complex using 2-naphthol as an XB acceptor. The method is chemoselective and broadly functional group tolerant and provides concise access to corresponding boronate esters. Mechanistic studies reveal that forming the XB complex between aryl halide and naphthol acts as an electron donor–acceptor complex to furnish aryl radicals

  本研究通过使用 2-萘酚作为 XB 受体形成卤素键合 (XB) 络合物来研究芳基卤化物的光诱导 C-X 硼化反应。该方法具有化学选择性和广泛的官能团耐受性，并提供了获得相应硼酸酯的简明途径。机理研究表明，在芳基卤化物和萘酚之间形成 XB 络合物作为电子供体-受体络合物，通过光诱导电子转移提供芳基自由基。
• <b>Unprecedented Small Molecule-Based Uniform Two-Dimensional Platelets with Tailorable Shapes and Sizes</b>
  作者：Yanjun Gong、Chuanqin Cheng、Hongwei Ji、Yanke Che、Ling Zang、Jincai Zhao、Yifan Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07480

  日期：2022.8.24
• WO2008/51493
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Light‐Regulated Nucleation for Growing Highly Uniform Single‐Crystalline Microrods
  作者：Lishan Sun、Yanjun Gong、Yanxue Che、Hongwei Ji、Bing Liu、Yanke Che、Jincai Zhao

  DOI：10.1002/anie.202402253

  日期：——

  We report a light‐irradiation method to control the synchronous nucleation of a donor‐acceptor (D‐A) fluorophore for growing highly uniform single‐crystalline microrods, which is in sharp contrast to the prevailing methods of restricting spontaneous nucleation and additionally adding seeds. The D‐A fluorophore was observed to undergo photoinduced electron transfer to CrCl₃, leading to the generation of HCl and the subsequent protonation of the D‐A fluorophore. By intensifying photoirradiation or prolonging its duration, the concentration of protonated D‐A fluorophores can be rapidly increased to a high supersaturation level. This results in the formation of a controlled number of nuclei in a synchronous manner, which in turn kickstart the epitaxial growth of protonated D‐A fluorophores towards uniform single‐crystalline microrods of controlled sizes. The light‐regulated synchronous nucleation and uniform growth of microrods are a unique phenomenon that can only be achieved by specific Lewis acids, making it a novel probing method for sensitively detecting strong Lewis acids such as chromium chloride.