3-chloro-2-(1-hydroxy-[4-methoxyphenyl]methyl)-5-(2-[4-methoxyphenyl]-1,3-dioxolan-2-yl)pyrazine | 850221-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-chloro-2-(1-hydroxy-[4-methoxyphenyl]methyl)-5-(2-[4-methoxyphenyl]-1,3-dioxolan-2-yl)pyrazine
• 英文别名: [3-Chloro-5-[2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]pyrazin-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 850221-83-9
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 428.872
• InChiKey: AAEYFBYGBDJOPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-(1-hydroxy-[4-methoxyphenyl]methyl)-5-(2-[4-methoxyphenyl]-1,3-dioxolan-2-yl)pyrazine 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-oxo-[4-methoxyphenyl]methyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-(2-[4-methoxyphenyl]-1,3-dioxolan-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  从葡萄灰霉病菌合成吡嗪生物碱。二嗪43

  摘要：

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo0478196
• 作为产物：
  描述：

  (6-氯吡嗪-2-基)-(4-甲氧基苯基)甲酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 APTS 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-chloro-2-(1-hydroxy-[4-methoxyphenyl]methyl)-5-(2-[4-methoxyphenyl]-1,3-dioxolan-2-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  从葡萄灰霉病菌合成吡嗪生物碱。二嗪43

  摘要：

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo0478196

文献信息

• Synthesis of Pyrazine Alcaloids from <i>Botryllus </i><i>leachi</i>. Diazines 43
  作者：Frédéric Buron、Nelly Plé,、Alain Turck、Guy Queguiner

  DOI：10.1021/jo0478196

  日期：2005.4.1

  Regioselective metalation of pyrazines and cross-coupling reactions provides an easy access to botryllazines A and B and to an isomer of botryllazine A with good yields from chloropyrazine.

  吡嗪的区域选择性金属化和交叉偶联反应提供了容易获得硼替拉嗪A和B以及硼替拉嗪A的异构体的优点，并且氯吡嗪的收率很高。