N-[氯(苯基)甲基]-N-丙基氨基甲酰氯 | 35331-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[氯(苯基)甲基]-N-丙基氨基甲酰氯
• 英文名称: N-Propyl-N-(α-chlorobenzyl)carbamoylchlorid
• 英文别名: [Chloro(phenyl)methyl]propylcarbamyl chloride；N-[chloro(phenyl)methyl]-N-propylcarbamoyl chloride
• CAS: 35331-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NO
• 分子量: 246.136
• InChiKey: BMEYWVVPVKNQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 N-丙基苄亚基胺 生成 N-[氯(苯基)甲基]-N-丙基氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-苄基-和N-烷基-N-(α-氯苄基)氨基甲酰氯的质子核磁共振谱和构象

  摘要：

  关于十二个 N-烷基-N-苄基氨基甲酰氯（C6H5CHX-NR-COCl，1：X=H，2：X=Cl；R=CH3，C2H5，n-和 i-C3H7）的酰胺 C-N 键的旋转异构化、n-和t-C4H9)通过质子核磁共振光谱研究。异构化的 ΔG\eweq 值对于化合物 1 为 15.8-17.3 kcal/mol，对于化合物 2 为 13.3-15.9 kcal/mol。观察到另一种缓慢旋转是关于 1（R=t- C4H9) 和 2(R=CH3) 在低温下的 α-氯苄基-氮键。化合物 2 的手性中心对 2(R=n-C3H7) 和 2(R=n-C4H9) 的 2-亚甲基的孪生质子和 2(R= i-C3H7)，反映了这些化合物的一些构象偏好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1872

文献信息

• Die Phosgenierung von lminen
  作者：Hans KIEFER

  DOI：10.1055/s-1972-21827

  日期：——
• Proton NMR Spectra and Conformations of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-benzyl-and<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(α-chlorobenzyl)carbamoyl Chlorides
  作者：Kinko Koyano、Hiroshi Suzuki、Colin R. McArthur

  DOI：10.1246/bcsj.50.1872

  日期：1977.7

  by proton NMR spectroscopy. The values of ΔG\eweq for the isomerization are 15.8–17.3 kcal/mol for compounds 1 and 13.3–15.9 kcal/mol for compounds 2. Another kind of slow rotation was observed about the benzyl–nitrogen bond of 1(R=t-C4H9) and the α-chlorobenzyl–nitrogen bond of 2(R=CH3) at low temperature. The chiral centers of compounds 2 produce large nonequivalences for the geminal protons of the

  关于十二个 N-烷基-N-苄基氨基甲酰氯（C6H5CHX-NR-COCl，1：X=H，2：X=Cl；R=CH3，C2H5，n-和 i-C3H7）的酰胺 C-N 键的旋转异构化、n-和t-C4H9)通过质子核磁共振光谱研究。异构化的 ΔG\eweq 值对于化合物 1 为 15.8-17.3 kcal/mol，对于化合物 2 为 13.3-15.9 kcal/mol。观察到另一种缓慢旋转是关于 1（R=t- C4H9) 和 2(R=CH3) 在低温下的 α-氯苄基-氮键。化合物 2 的手性中心对 2(R=n-C3H7) 和 2(R=n-C4H9) 的 2-亚甲基的孪生质子和 2(R= i-C3H7)，反映了这些化合物的一些构象偏好。