N-[氰基(4-甲氧基苯基)甲基]氨基甲酸叔丁酯 | 774225-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-[氰基(4-甲氧基苯基)甲基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: [cyano-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: N-Boc-amino-(4'-methoxyphenyl)acetonitrile；tert-Butyl N-[cyano(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate；tert-butyl N-[cyano-(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 774225-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: NIWYPPKPSFAJAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.5-121.8 °C
• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 N-[氰基(4-甲氧基苯基)甲基]氨基甲酸叔丁酯 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-Boc-amino-(3'-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones

  摘要：

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.

  DOI：

  10.1081/scc-200028592
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 tert-butyl (4-methoxyphenyl)(phenylsulfonyl)methylcarbamate 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到N-[氰基(4-甲氧基苯基)甲基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN‐Boc‐Protected α‐Aminonitriles from α‐Amidosulfones

  摘要：

  Synthesis of N-Boc-protected alpha-aminonitriles starting from N-Boc-protected alpha-aminosulfones is described. Treatment of the sulfone with two equivalents of potassium cyanide in 2-propanol or dichloromethane-H2O under phase transfer condition affords crystalline N-Boc-protected alpha-aminonitriles in good yield. Hydrolysis of the aminonitriles provides a convenient access to racemic a-amino acids.

  DOI：

  10.1081/scc-200028592

文献信息

• Electrophilic amination of enolates with oxaziridines: effects of oxaziridine structure and reaction conditions
  作者：Alan Armstrong、Ian D. Edmonds、Martin E. Swarbrick、Nigel R. Treweeke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.085

  日期：2005.8

  A range of N-alkoxycarbonyl- and N-carboxamido-oxaziridines has been prepared to test the effects of oxaziridine structure on yields of enolate amination product. Side-products arising from reaction of aldehyde-derived oxaziridines with base were identified, while a ketone-derived oxaziridine afforded moderate yields of amination product with stabilised carbanions.

  已经制备了一系列的N-烷氧基羰基-和N-羧酰胺基-恶唑烷，以测试恶唑烷结构对烯醇化胺产物的产率的影响。鉴定了醛衍生的恶唑烷与碱反应产生的副产物，而酮衍生的恶唑烷提供了中等产率的胺化产物和稳定的碳负离子。