(3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-4-oxo-1,4-oxathiin-3-carboxylate | 321904-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-4-oxo-1,4-oxathiin-3-carboxylate
• 英文别名: [(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl] 2-ethoxy-6-methyl-4-oxo-2,3-dihydro-1,4-oxathiine-5-carboxylate
• CAS: 321904-69-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆S
• 分子量: 380.462
• InChiKey: WPUSRJXFYZVUTC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-4-oxo-1,4-oxathiin-3-carboxylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以53%的产率得到(3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二氧代亚砜的分子内杂Diels-Alder反应-[3.3.1]-双环骨架的新途径

  摘要：

  叔丁基硫基取代的1，4-氧杂草黄素的简单转化允许制备草硫黄素S-氧化物。这些反过来是相应的具有束缚的内部富电子双键的α，α′-二氧亚砜二烯的合适的前体。检查这些亚砜的合成效用，我们观察到水解或分子内环加成反应，取决于反应中心之间的距离和双键上的取代。从环加成物中获得具有[3.3.1]骨架和sp 2桥头碳的双环衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3721::aid-ejoc3721>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基-2-甲基-5,6-二氢-1,4-氧硫杂环己二烯-3-羧酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3E)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl 6-ethoxy-5,6-dihydro-2-methyl-4-oxo-1,4-oxathiin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二氧代亚砜的分子内杂Diels-Alder反应-[3.3.1]-双环骨架的新途径

  摘要：

  叔丁基硫基取代的1，4-氧杂草黄素的简单转化允许制备草硫黄素S-氧化物。这些反过来是相应的具有束缚的内部富电子双键的α，α′-二氧亚砜二烯的合适的前体。检查这些亚砜的合成效用，我们观察到水解或分子内环加成反应，取决于反应中心之间的距离和双键上的取代。从环加成物中获得具有[3.3.1]骨架和sp 2桥头碳的双环衍生物。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3721::aid-ejoc3721>3.0.co;2-b

文献信息

• Intramolecular Hetero Diels−Alder Reactions of α,α’-Dioxosulfines − A New Access to the [3.3.1]-Bicyclic Skeleton
  作者：Giuseppe Capozzi、Stefano Menichetti、Cristina Nativi、Alessandro Provenzani

  DOI：10.1002/1099-0690(200011)2000:22<3721::aid-ejoc3721>3.0.co;2-b

  日期：2000.11

  S-oxides. These in turn were suitable precursors of corresponding α,α′-dioxosulfine dienes with tethered internal electron-rich double bonds. Examining the synthetic utility of these sulfines, we observed either hydrolysis or intramolecular cycloaddition, depending on the distance between the reactive centres and the substitution on the double bond. Bicyclic derivatives with a [3.3.1] skeleton and an sp2

  叔丁基硫基取代的1，4-氧杂草黄素的简单转化允许制备草硫黄素S-氧化物。这些反过来是相应的具有束缚的内部富电子双键的α，α′-二氧亚砜二烯的合适的前体。检查这些亚砜的合成效用，我们观察到水解或分子内环加成反应，取决于反应中心之间的距离和双键上的取代。从环加成物中获得具有[3.3.1]骨架和sp 2桥头碳的双环衍生物。