2,4-Di-cyclohex-2-enyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 193742-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2,4-Di-cyclohex-2-enyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2,4-di(cyclohex-2-en-1-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 193742-16-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: SOKBOZIYESQIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Di-cyclohex-2-enyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以61%的产率得到2-Cyclohex-2-enylmethyl-7-iodo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-二烯基-1,3-二羰基化合物的碘环官能化：取代的3-（2-呋喃基）-2-呋喃酮的合成

  摘要：

  在Na 2 CO 3存在下，利用2,4-二烯基-1,3-二羰基化合物和碘作为亲电子试剂的环官能化反应，已经开发了一种简便的合成取代的3-（2-呋喃基）-2-呋喃酮的方法。，在回流的氯仿中。以中等至良好的产率获得化合物4，并通过1 H NMR，1 H COSY，13 C NMR和1 H- 13 C COSY建立其结构鉴定。已经提出了一种使亚基呋喃酮的形成合理化的机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390406
• 作为产物：
  描述：

  4-(Cyclohexen-(2)-yl)-acetessigsaeure-aethylester 、 3-溴环己烯 在 sodium ethanolate 作用下， 以44%的产率得到2,4-Di-cyclohex-2-enyl-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iodine promoted cyclofunctionalization reaction of 2,4-dialkenyl-1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  The reactions of 2,4-dialkenyl-1,3-dicarbonyl compounds with I-2 lead to 5-iodoalkyl-4,5-dihydrofuran rings in good yield under mild conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01079-4

文献信息

• Seleno and Telluro Cyclofunctionalization of α,γ-Diallyl-β-ketoesters: Polysubstituted Furan Derivatives
  作者：Hblio A. Stefani、Nicola Petragnani、Carlos A. Brandt、Daniela G. Rando、Claudtte J. Valduga

  DOI：10.1080/00397919908085985

  日期：1999.10

  Abstract Seleno- and telurocyclofunctionalized furan derivatives were prepared by reaction of phenylselenenyl bromide and p-methoxyphenyl tellurium trichloride with α,γ-diallyl-β-ketoesters in good yield.

  摘要 通过苯基硒基溴和对甲氧基苯基三氯化碲与α,γ-二烯丙基-β-酮酯反应，以良好的收率制备了硒基和远环官能化呋喃衍生物。
• Iodine promoted cyclofunctionalization reaction of 2,4-dialkenyl-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Hélio A. Stefani、Nicola Petragnani、Claudéte J. Valduga、Carlos A. Brandt

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01079-4

  日期：1997.7

  The reactions of 2,4-dialkenyl-1,3-dicarbonyl compounds with I-2 lead to 5-iodoalkyl-4,5-dihydrofuran rings in good yield under mild conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Iodo cyclofunctionalization of 2,4-dialkenyl-1,3-dicarbonyl compounds: Synthesis of substituted 3-(2-furylidene)-2-furanones
  作者：Claudete J. Valduga、Hélio A. Stefani、Nicola Petragnani

  DOI：10.1002/jhet.5570390406

  日期：2002.7

  A facile method for the synthesis of substituted 3-(2-furylidene)-2-furanones has been developed using cyclofunctionalization reactions of 2,4-dialkenyl-1,3-dicarbonyl compounds and iodine as electrophile in the presence of Na2CO3, in refluxing chloroform. Compounds 4 are obtained in modest to good yields and their structural identification was established by 1H NMR, 1H COSY, 13C NMR and 1H-13C COSY

  在Na 2 CO 3存在下，利用2,4-二烯基-1,3-二羰基化合物和碘作为亲电子试剂的环官能化反应，已经开发了一种简便的合成取代的3-（2-呋喃基）-2-呋喃酮的方法。，在回流的氯仿中。以中等至良好的产率获得化合物4，并通过1 H NMR，1 H COSY，13 C NMR和1 H- 13 C COSY建立其结构鉴定。已经提出了一种使亚基呋喃酮的形成合理化的机制。