O-Methoxy-β-aminocinnamonitril | 36861-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-Methoxy-β-aminocinnamonitril
• 英文别名: 3-Amino-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 36861-68-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: PDAHSSURIDHNBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Methoxy-β-aminocinnamonitril 、 二苯基乙炔 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1‐amino‐8‐methoxy‐3,4‐diphenyl‐2‐naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Rh III催化的C–H活化与炔烃形成β-氨基腈：直接获得高度取代的1-萘胺和萘[1,8- bc ]吡啶

  摘要：

  据报道，Cp * Rh III催化的炔烃对β-烯腈的氧化环化反应通过多种C-H活化选择性地合成了多取代的1-萘胺和萘[1,8- bc ]吡啶。在萘胺NH 2基团的辅助下，1-萘胺也很容易被环化以生成萘[1,8- bc ]吡啶。此外，所获得的萘并[1,8- bc ]吡啶衍生物在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02341

文献信息

• Annulation of β-Enaminonitriles with Alkynes via Rh^III-Catalyzed C–H Activation: Direct Access to Highly Substituted 1-Naphthylamines and Naphtho[1,8-<i>bc</i>]pyridines
  作者：Haili Wang、Hong Xu、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02341

  日期：2018.9.21

  A Cp*RhIII-catalyzed oxidative annulation of β-enaminonitriles with alkynes was reported to achieve selective synthesis of polysubstituted 1-naphthylamines and naphtho[1,8-bc]pyridines via multiple C–H activations. Assisted by a naphthylamine NH2 group, 1-naphthylamines were also readily cyclized to produce naphtho[1,8-bc]pyridines. In addition, the obtained naphtho[1,8-bc]pyridine derivatives exhibit

  据报道，Cp * Rh III催化的炔烃对β-烯腈的氧化环化反应通过多种C-H活化选择性地合成了多取代的1-萘胺和萘[1,8- bc ]吡啶。在萘胺NH 2基团的辅助下，1-萘胺也很容易被环化以生成萘[1,8- bc ]吡啶。此外，所获得的萘并[1,8- bc ]吡啶衍生物在固态下表现出强烈的荧光。