(S)-1-Benzyloxy-3-methyl-butane-2,3-diol | 750598-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-Benzyloxy-3-methyl-butane-2,3-diol
• 英文别名: (2S)-3-Methyl-1-(phenylmethoxy)-2,3-butanediol；(2S)-3-methyl-1-phenylmethoxybutane-2,3-diol
• CAS: 750598-22-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: NQGNZSDHUAVZGD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzyloxy-3-methyl-butane-2,3-diol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-benzyloxy-2,3-epoxy-3-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparation of carbonyl compounds from 1,2-diols utilizing Mitsunobu conditions

  摘要：

  1,1-Disubstituted 1,2-diols are efficiently converted into carbonyl compounds by reaction with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00071-x

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Cholesterinderivaten und Zwischenprodukte dafür
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0063678A2

  公开（公告）日：1982-11-03

  Verfahren zur Herstellung von Cholesterinderivaten der Formel worin R1 Wasserstoff oder Hydroxy ist, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein Pregnanderivat der Formel worin R" Wasserstoff, R3 und R5 zusammen eine 3a,5-Bindung und R6 C1-4-Alkoxy sind, oder R" Wasserstoff oder eine leicht spaltbare verätherte Hydroxygruppe, R3 eine leicht spaltbare verätherte Hydroxygruppe und R5 und R6 zusammen eine C-C-Bindung sind, mit einer Verbindung der Formel worin X Wasserstoff oder Methyl ist, umsetzt, b) aus der erhaltenen Verbindung der Formel worin X, R", R3, R5 und R6 die obige Bedeutung haben, die β-Hydroxysulfongruppierung reduktiv eliminiert, c) die erhaltene Verbindung der Formel worin X, R", R3, R5 und R6 die obige Bedeutung haben, katalytisch hydriert, d) die erhaltene Verbindung der Formel worin X, R", R3, R5 und R6 die obige Bedeutung haben, zu einer Verbindung der Formel I hydrolysiert und e) erwünschtenfalls ein erhaltenes Diastereomerengemisch von Verbindungen der Formel I auftrennt. Die Verbindungen der Formel sind Zwischenprodukte in der Herstellung von Vitamin D3-Derivaten.

  一种制备式胆固醇衍生物的工艺 其中 R1 为氢或羟基，其特征在于 a) 式中的孕烷衍生物 式中 R "为氢、R3 和 R5 合在一起为 3a,5 键、R6 为 C1-4 烷氧基，或 R "为氢或易裂解的醚化羟基、R3 为易裂解的醚化羟基、R5 和 R6 合在一起为 C-C 键的式中化合物 其中 X 为氢或甲基、 b) 从得到的式化合物中 其中 X、R"、R3、R5 和 R6 具有上述含义，β-羟基磺酰基被还原消除、 c) 所生成的式化合物 其中 X、R"、R3、R5 和 R6 如上定义，催化氢化 d) 所生成的式化合物 其中 X、R"、R3、R5 和 R6 如上文所定义，水解成式 I 的化合物，以及 e) 如果需要，分离得到的式 I 化合物非对映混合物。式化合物是生产维生素 D3 衍生物的中间体。
• US4568491A
  申请人：——

  公开号：US4568491A

  公开（公告）日：1986-02-04
• US4691032A
  申请人：——

  公开号：US4691032A

  公开（公告）日：1987-09-01
• US7393985B2
  申请人：——

  公开号：US7393985B2

  公开（公告）日：2008-07-01
• Convenient preparation of carbonyl compounds from 1,2-diols utilizing Mitsunobu conditions
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00071-x

  日期：2000.3

  1,1-Disubstituted 1,2-diols are efficiently converted into carbonyl compounds by reaction with triphenylphosphine and diethyl azodicarboxylate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.