(R)-1-(3-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone | 1051915-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone
• 英文别名: (R)-1-(3-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethan-1-one；1-[(3R)-3-ethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]ethanone
• CAS: 1051915-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BUGDGXOQKJUTSM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 在 (R,R)-QuinoxP 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone 、 (R)-1-(3-ethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过CH键活化的铱催化烯烃的对映选择性氢芳基化：实验和计算。

  摘要：

  开发了一种新的未活化烯烃的催化对映选择性加氢芳基化反应，可快速获得官能化的手性二氢苯并呋喃，收率高，对映选择性优异。简单的芳族酮或酰胺充当引导基团，允许在更受阻的邻位进行区域选择性反应。叔苄基立体中心是在温和的反应条件下直接获得的，并且完全经济地从容易获得的起始原料中获得。

  DOI：

  10.1002/chem.202001793

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Hydroarylation of Alkenes via Directed C−H Bond Activation
  作者：Hitoshi Harada、Reema K. Thalji、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo801098z

  日期：2008.9.1

  Highly enantioselective catalytic intramolecular ortho-alkylation of aromatic imines containing alkenyl groups tethered at the meta position relative to the imine directing group has been achieved using [RhCl(coe)2]2 and chiral phosphoramidite ligands. Cyclization of substrates containing 1,1- and 1,2-disubstituted as well as trisubstituted alkenes were achieved with enantioselectivities >90% ee for

  已经使用 [RhCl(coe)2]2 和手性亚磷酰胺配体实现了含有链烯基的芳族亚胺的高度对映选择性催化分子内邻位烷基化，该烯基系在相对于亚胺导向基团的间位。对含有 1,1- 和 1,2- 二取代以及三取代烯烃的底物进行环化，每种底物类别的对映选择性 > 90% ee。具有 Z-烯烃异构体的底物环化比具有 E-烯烃异构体的底物更有效。这进一步使含有 Z/E-烯烃混合物的某些底物通过 Rh 催化的烯烃异构化和 Z-异构体的优先环化实现高度立体选择性的分子内烷基化。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydroarylation of Alkenes through C−H bond Activation: Experiment and Computation
  作者：Valmik S. Shinde、Manoj V. Mane、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/chem.202001793

  日期：2020.7.2

  A new catalytic enantioselective hydroarylation of unactivated olefins is developed that provides rapid access to functionalized chiral dihydrobenzofurans with good yields and excellent enantioselectivities. Simple aromatic ketones or amides act as a directing group allowing the regioselective reaction at the more hindered ortho position. Tertiary benzylic stereocenters are obtained directly under

  开发了一种新的未活化烯烃的催化对映选择性加氢芳基化反应，可快速获得官能化的手性二氢苯并呋喃，收率高，对映选择性优异。简单的芳族酮或酰胺充当引导基团，允许在更受阻的邻位进行区域选择性反应。叔苄基立体中心是在温和的反应条件下直接获得的，并且完全经济地从容易获得的起始原料中获得。