4-(3-fluorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-2-one | 1242421-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-fluorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(3-fluorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-2-one
• CAS: 1242421-03-9
• 化学式: C₁₇H₂₄BFO₃
• 分子量: 306.185
• InChiKey: CEOULOBTMLXPAD-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(3-fluorophenyl)pent-3-en-2-one 、 联硼酸频那醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (1S,2S)-N,N'-diethyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine 、 异丙醇 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以91%的产率得到4-(3-fluorophenyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-仲二胺络合物催化的线性β，β-二取代烯酮的对映选择性共轭硼酸酯

  摘要：

  铜（I）-手性仲二胺（Le）络合物以高收率和高达99％ee的效率催化β，β-二取代的烯酮的对映选择性共轭硼酸化。产物手性叔有机硼酸酯可以在酮之间转化为对映异构体富集的交叉-羟醛产物，而没有任何外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/ol101691p