(R)-N-<4-Bromo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl>-2,3-dihydrooxazol-2-one | 155726-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-N-<4-Bromo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl>-2,3-dihydrooxazol-2-one
• 英文别名: 3-[(2R)-4-bromo-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutan-2-yl]-1,3-oxazol-2-one
• CAS: 155726-99-1
• 化学式: C₂₃H₂₈BrNO₃Si
• 分子量: 474.47
• InChiKey: RUJRGHLEDLNGES-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-4-Bromo-1-tert-butyldiphenylsilyloxybutan-2-ol	155726-97-9	C20H27BrO2Si	407.423

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(5R,7aR)-5-tert-Butyldiphenylsilyloxymethyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo<1,2-c>oxazol-3-one	155727-00-7	C23H29NO3Si	395.574

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-<4-Bromo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl>-2,3-dihydrooxazol-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of trans 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by radical cyclisation

  摘要：

  通过在Δ4,5-噁唑烷-2-酮的 4 位进行分子内自由基环化，得到 C2 对称的 2,5-二苄氧基吡咯烷-2-酮，从而实现了反式 5-取代的 2-羟甲基吡咯烷衍生物的新的高对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000455
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-<4-Bromo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl>oxazolidine-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-N-<4-Bromo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butan-2-yl>-2,3-dihydrooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of trans 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by radical cyclisation

  摘要：

  通过在Δ4,5-噁唑烷-2-酮的 4 位进行分子内自由基环化，得到 C2 对称的 2,5-二苄氧基吡咯烷-2-酮，从而实现了反式 5-取代的 2-羟甲基吡咯烷衍生物的新的高对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c39940000455

文献信息

• Yuasa, Yoko; Ando, Jun; Shibuya, Shiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 5, p. 465 - 473
  作者：Yuasa, Yoko、Ando, Jun、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——