isopropyl 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropionate | 201339-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropionate
• 英文别名: propan-2-yl (2R,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-hydroxyanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 201339-41-5
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄Si
• 分子量: 429.632
• InChiKey: SBHCFWHOLULJIE-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropionate 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-苯基异丝氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Syn- and Anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973527t
• 作为产物：
  描述：

  2-(BENZYLIDENEAMINO)PHENOL 、 2-[((E)-2-Isopropoxy-2-trimethylsilanyloxy-vinyloxy)-dimethyl-silanyl]-2-methyl-propane 在 (S)-6,6'-dibromo-1,1'-bi-2-naphthol-1,2-dimethylimidazole - Zr(IV) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 isopropyl 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropionate 、 isopropyl 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropionate 、 isopropyl 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-(2-hydroxyphenyl)amino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Syn- and Anti-β-Amino Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja973527t

文献信息

• Remarkably Stable Chiral Zirconium Complexes for Asymmetric Mannich-Type Reactions
  作者：Kowichiro Saruhashi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja062776r

  日期：2006.8.1

  Isolable, air-stable, storable, and highly selective chiral zirconium catalysts for asymmetric Mannich-type reactions have been developed. The reactions of imines with silicon enolates proceeded smoothly using 1-10 mol % of the powdered zirconium catalyst to afford the corresponding adducts in high yields with high stereoselectivities. The catalyst could be recovered and reused without significant

  已开发出用于不对称曼尼希型反应的可分离、空气稳定、可储存和高选择性手性锆催化剂。使用 1-10 mol% 的粉状锆催化剂，亚胺与硅烯醇化物的反应顺利进行，以高收率和高立体选择性提供相应的加合物。催化剂可以回收和再利用而不会显着损失活性。另一方面，获得了用于 X 射线分析的锆单晶，该晶体在不对称 Mannich 型反应中也表现出高性能。尽管这些锆催化剂的 NMR 分析显示在二氯甲烷中具有不同的结构，但表明不同催化剂形成了相同的关键中间体。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Syn- and Anti-β-Amino Alcohols
  作者：Shū Kobayashi、Haruro Ishitani、Masaharu Ueno

  DOI：10.1021/ja973527t

  日期：1998.1.1