{(R)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1-formyl-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methanesulfonyl-propionylamino}-acetic acid methyl ester | 358730-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(R)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1-formyl-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methanesulfonyl-propionylamino}-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Boc-Trp(For)-Ala(Mes)-Gly-OMe；methyl 2-[[(2R)-2-[[(2S)-3-(1-formylindol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylsulfonylpropanoyl]amino]acetate
• CAS: 358730-50-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₉S
• 分子量: 552.605
• InChiKey: WSFMAOXGTPZFCL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(R)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1-formyl-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methanesulfonyl-propionylamino}-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到Boc-Trp-ΔAla-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled delta sleep-inducing peptide

  摘要：

  δ诱导睡眠肽（DSIP）的α、β-脱氢前体在三重化之前是在固体支持物上采用 3+6 片段偶联策略制备的。第一个片段--α,β-脱氢三肽是在溶液中分五步制备的，总收率为 79%；第二个片段是在王氏树脂上采用 Fmoc 策略分步合成肽段得到的。使用氚气和氧化钯作为催化剂对不饱和 DSIP 进行催化还原，得到了比活度为 1.184 TBq/mmol(32 Ci/mmol)的 [3H]DSIP。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.477
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Cys(Me)-Gly-OMe 在 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {(R)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1-formyl-1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methanesulfonyl-propionylamino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tritium labelled delta sleep-inducing peptide

  摘要：

  δ诱导睡眠肽（DSIP）的α、β-脱氢前体在三重化之前是在固体支持物上采用 3+6 片段偶联策略制备的。第一个片段--α,β-脱氢三肽是在溶液中分五步制备的，总收率为 79%；第二个片段是在王氏树脂上采用 Fmoc 策略分步合成肽段得到的。使用氚气和氧化钯作为催化剂对不饱和 DSIP 进行催化还原，得到了比活度为 1.184 TBq/mmol(32 Ci/mmol)的 [3H]DSIP。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.477