methyl 5-benzyl-1-((3aR,5S,6R,6aR)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1378942-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-benzyl-1-((3aR,5S,6R,6aR)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-5-benzylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1378942-14-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: RZURPHSZABSSFJ-LXGFNABISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl-3-acetoxy-2-methylene-5-phenylpent-4-ynoate 、 methyl 3-azido-3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidne)-α-D-xylofuranoate 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以63%的产率得到methyl 5-benzyl-1-((3aR,5S,6R,6aR)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d

文献信息

• Phosphine-mediated cascade reaction of azides with MBH-acetates of acetylenic aldehydes to substituted pyrroles: a facile access to N-fused pyrrolo-heterocycles
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1039/c2ob25272d

  日期：——

  One-pot synthesis of substituted pyrroles by a cascade reaction of azides with Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes is described and the reaction is efficiently mediated by triphenyl phosphine at room temperature. Sodium azide is successfully used to provide N-unsubstituted pyrroles, while alkyl azides afforded the corresponding N-alkylated pyrroles through a sequence of allylic substitution/azide

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。