ethyl 3-(bromomethyl)penta-3,4-dienoate | 667938-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(bromomethyl)penta-3,4-dienoate
• CAS: 667938-60-5
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: GHWLTWDMMYJQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(bromomethyl)penta-3,4-dienoate 、 triisopropyl-(4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran-1-yloxy)silane 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茄型针脚A的分子内烯丙基丁烯内酯光环加成反应的环丁酮核心的合成。

  摘要：

  通过使用在丙二烯的小π键之一与C1的CC双键之间的高度区域选择性的分子内[2 + 2]-光环加成反应作为关键步骤，制备了含有环丁酮环的茄形针A的致密三环亚结构。丁烯内酯。

  DOI：

  10.1039/b311415e
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxymethylpenta-3,4-dienoate 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 3-(bromomethyl)penta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  茄型针脚A的分子内烯丙基丁烯内酯光环加成反应的环丁酮核心的合成。

  摘要：

  通过使用在丙二烯的小π键之一与C1的CC双键之间的高度区域选择性的分子内[2 + 2]-光环加成反应作为关键步骤，制备了含有环丁酮环的茄形针A的致密三环亚结构。丁烯内酯。

  DOI：

  10.1039/b311415e

文献信息

• Synthesis of the cyclobutanone core of solanoeclepin A via intramolecular allene butenolide photocycloadditionElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b311415e/
  作者：Bui T. B. Hue、Jan Dijkink、Sanne Kuiper、Kimberly K. Larson、Frank S. Guziec, Jr.、Kees Goubitz、Jan Fraanje、Henk Schenk、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b311415e

  日期：——

  The compact tricyclic substructure of solanoeclepin A containing the cyclobutanone ring was prepared by using as the key step a highly regioselective intramolecular [2 + 2]-photocycloaddition reaction between one of the [small pi]-bonds of an allene and the CC double bond of a butenolide.

  通过使用在丙二烯的小π键之一与C1的CC双键之间的高度区域选择性的分子内[2 + 2]-光环加成反应作为关键步骤，制备了含有环丁酮环的茄形针A的致密三环亚结构。丁烯内酯。