N-hydroxy-5-methoxytryptamine | 126645-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-5-methoxytryptamine
• 英文别名: 5-methoxy-3-<(2-hydroxyamino)ethyl>indole；N-[2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]hydroxylamine
• CAS: 126645-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: SQADKDZMSGMMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-5-methoxytryptamine 在 potassium fluoride 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,13bS)-1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-10-methoxy-1,2,7,8,13,13b-hexahydro-<1,6,2>oxathiazepino<2',3':1,2>-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptamines. 3. Stereoselective synthesis of (-)-debromoeudistomin L and (-)-O-methyldebromoeudistomin E and their stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00300a011
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3-(2-nitroethyl)indole 在 aluminum amalgam 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以93%的产率得到N-hydroxy-5-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  N-羟色胺衍生物对5-羟色胺和色胺受体的合成及受体亲和力 分子模型研究

  摘要：

  报道了一系列色胺的N-氧基衍生物（6-8、13-14）的血清素和色胺受体的合成及其亲和力。发现N-羟基色胺（6）是5-HT 1C受体的相对选择性的配体。受体结合数据通过分子建模研究解释，其中比较了5-HT 1A和5-HT 1C受体的结合位点。在5-HT 1A的螺旋7中存在但在5-HT 1C中不存在的天冬酰胺残基起关键作用。基于5-HT 1A七个跨膜区域的三维模型受体在这种天冬酰胺残基和螺旋3上的天冬氨酸残基的氧之一之间预计存在氢键相互作用，仅留下一个氧原子用于配体相互作用。在5-HT 1C中，螺旋3上天冬氨酸残基的两个氧自由地通过双氢键结合的配合物与6的N-羟基相互作用。N-甲氧基衍生物13缺乏这种额外的氢键可能性并且缺乏结合亲和力，大概是由于静电排斥的结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120210

文献信息

• Synthesis of aza-quaternary centers <i>via</i> Pictet–Spengler reactions of ketonitrones
  作者：Tessa Lynch-Colameta、Sarah Greta、Scott A. Snyder

  DOI：10.1039/d1sc00882j

  日期：——

  Despite the array of advances that have been made in Pictet–Spengler chemistry, particularly as it relates to the synthesis of β-carboline derivatives of both natural and designed origin, the ability to use such reactions to generate aza-quaternary centers remains limited. Herein, we report a simple procedure that enables the synthesis of a variety of such products by harnessing the distinct reactivity

  尽管皮克泰-斯宾格勒化学取得了一系列进展，特别是涉及天然和设计来源的β-咔啉衍生物的合成，但利用此类反应生成氮杂四元中心的能力仍然有限。在此，我们报告了一种简单的程序，通过利用由市售酰氯激活的酮硝酮的独特反应特性，能够合成各种此类产品。值得注意的是，对于多种底物，该反应过程温和、快速且产率高（54-97%），包括一些典型的具有挑战性的底物，例如具有缺电子取代基的吲哚核。此外，通过将酰基溴与硫脲促进剂结合使用，建立了催化的不对称版本，从而使几种酮硝酮具有良好的对映选择性（高达 83% ee）。最后，产品中产生的 N-O 键也可以通过几种独特的方式进行功能化，为基于亚胺使用的现有 Pictet-Spengler 变体提供有价值的补充。
• HERMKENS, PEDRO H. H.;MAARSEVEEN, JAN H.;OTTENHEIJM, HARRY C. J.;KRUSE, C+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 3998-4006
  作者：HERMKENS, PEDRO H. H.、MAARSEVEEN, JAN H.、OTTENHEIJM, HARRY C. J.、KRUSE, C+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and receptor-affinity profile of N-hydroxytryptamine derivatives for serotonin and tryptamine receptors. A molecular-modeling study
  作者：Gerard D. H. Dijkstra、Martin Th. M. Tulp、Pedro H. H. Hermkens、Jan H. van Maarseveen、Hans W. Scheeren、Chris G. Kruse

  DOI：10.1002/recl.19931120210

  日期：——

  The synthesis and the affinities for serotonin and tryptamine receptors of a series of N-oxy derivatives of tryptamine (6–8, 13–14) are reported. It was found that N-hydroxytryptamine (6) is a relatively selective ligand for the 5-HT1C receptor. The receptor-binding data are interpreted by a molecular modeling study in which the binding sites of the 5-HT1A and 5-HT1C receptors are compared. An asparagine

  报道了一系列色胺的N-氧基衍生物（6-8、13-14）的血清素和色胺受体的合成及其亲和力。发现N-羟基色胺（6）是5-HT 1C受体的相对选择性的配体。受体结合数据通过分子建模研究解释，其中比较了5-HT 1A和5-HT 1C受体的结合位点。在5-HT 1A的螺旋7中存在但在5-HT 1C中不存在的天冬酰胺残基起关键作用。基于5-HT 1A七个跨膜区域的三维模型受体在这种天冬酰胺残基和螺旋3上的天冬氨酸残基的氧之一之间预计存在氢键相互作用，仅留下一个氧原子用于配体相互作用。在5-HT 1C中，螺旋3上天冬氨酸残基的两个氧自由地通过双氢键结合的配合物与6的N-羟基相互作用。N-甲氧基衍生物13缺乏这种额外的氢键可能性并且缺乏结合亲和力，大概是由于静电排斥的结果。
• Intramolecular Pictet-Spengler reaction of N-alkoxytryptamines. 3. Stereoselective synthesis of (-)-debromoeudistomin L and (-)-O-methyldebromoeudistomin E and their stereoisomers
  作者：Pedro H. H. Hermkens、Jan H. Van Maarseveen、Harry C. J. Ottenheijm、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo00300a011

  日期：1990.6