(+/-)-ethyl 9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-1-carboxylate | 474549-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+/-)-ethyl 9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (1R,8S)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-1-carboxylate；ethyl (1R,8S)-9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-1-carboxylate
• CAS: 474549-41-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: DYDQCBLZHBMYTA-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 cis-1,2-epoxycyclooctane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到(+/-)-ethyl 9-oxabicyclo[6.1.0]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃活性插入聚合的催化剂：使用齐格勒-纳塔化学方法获得新型聚烯烃结构的方法。

  摘要：

  长期以来，就立体化学控制而言，配位插入聚合体系一直优于其阴离子，阳离子和自由基聚合体系。然而，直到五年前，这些基于金属的插入方法还不如活性聚合类别中的离子和自由基机制有效，后者只是发生快速引发且链终止或转移可忽略不计的聚合。在过去的五年中，未活化烯烃的活性插入聚合已成为合成新聚合物结构的强大工具。今天，通过这种途径可获得的材料范围从简单的均聚物，例如线性和支化聚乙烯，到无规或立构的聚（α-烯烃），再到末端官能化的聚合物和嵌段共聚物。这篇综述文章总结了这个迅速发展的研究领域在合成和机械有机金属化学，聚合物化学和材料科学的界面上的最新进展。尽管特别强调了聚合物的性能和新颖的聚合物结构，而大多数聚合物结构是十年前才接触到的，但在配体和催化剂设计方面也取得了重要成就。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020703)41:13<2236::aid-anie2236>3.0.co;2-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of epoxides by α-deprotonation—electrophile trapping of achiral epoxides
  作者：David M. Hodgson、Timothy J. Buxton、Iain D. Cameron、Emmanuel Gras、Eirene H. M. Kirton

  DOI：10.1039/b309717j

  日期：——

  Enantioselective α-deprotonation of achiral epoxides 1, 21, and 26 using organolithiums in the presence of (−)-sparteine 2 and subsequent electrophile trapping gives access to enantioenriched trisubstituted epoxides 9–17, 22, 23, 27 and 28 (in up to 86% ee).

  使用（-）-鹰爪豆碱2在有机锂存在下对非手性环氧化物1、21和26进行对映选择性α-去质子化，随后进行亲电捕获，可以获得对映体富集的三取代环氧化物9-17、22、23、27和28（最高可达86% ee）。