methyl (E)-3-[(5',6'-dihydro-6'-methoxy-5'-methylene)-4'H-1',2'-oxazin-3'-yl]propenecarboxylate | 1017802-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(5',6'-dihydro-6'-methoxy-5'-methylene)-4'H-1',2'-oxazin-3'-yl]propenecarboxylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(6-methoxy-5-methylidene-4H-oxazin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1017802-48-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: ZJLFWTPKAFJDLY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(5',6'-dihydro-6'-methoxy-5'-methylene)-4'H-1',2'-oxazin-3'-yl]propenecarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到methyl (E)-3-[(6'-methoxy-5'-methyl)-6'H-1',2'-oxazin-3'-yl]propenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶衍生物的新途径：(E)-[1,2-Oxazin-3-yl] 丙烯酸甲酯的环收缩

  摘要：

  从肟 3 原位生成的亚硝基烯烃 2 与烯醇醚 1 发生平滑的杂 Diels-Alder 反应，得到带有环外 C=C 键的 1,2-恶嗪衍生物 4。甲氧基丙二烯 8 和 2 以良好的总产率提供了 6 H-1,2-恶嗪 10。这种类型的 1,2-恶嗪的环外双键可用于加成反应，如 4A 与高锰酸钾的二羟基化反应所示，顺利地生成 1,2-二醇 11。随后在 NO 键处发生涉及环断裂的还原级联反应通过环化步骤以良好的收率提供吡咯齐烷酮衍生物12。在 12B 的情况下，这种转化以优异的立体选择性进行。最后，12 的内酰胺部分可以用硼烷还原，以良好的收率提供相应的吡咯里西啶衍生物 19。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990946
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 在 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 168.0h， 以93%的产率得到methyl (E)-3-[(5',6'-dihydro-6'-methoxy-5'-methylene)-4'H-1',2'-oxazin-3'-yl]propenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶衍生物的新途径：(E)-[1,2-Oxazin-3-yl] 丙烯酸甲酯的环收缩

  摘要：

  从肟 3 原位生成的亚硝基烯烃 2 与烯醇醚 1 发生平滑的杂 Diels-Alder 反应，得到带有环外 C=C 键的 1,2-恶嗪衍生物 4。甲氧基丙二烯 8 和 2 以良好的总产率提供了 6 H-1,2-恶嗪 10。这种类型的 1,2-恶嗪的环外双键可用于加成反应，如 4A 与高锰酸钾的二羟基化反应所示，顺利地生成 1,2-二醇 11。随后在 NO 键处发生涉及环断裂的还原级联反应通过环化步骤以良好的收率提供吡咯齐烷酮衍生物12。在 12B 的情况下，这种转化以优异的立体选择性进行。最后，12 的内酰胺部分可以用硼烷还原，以良好的收率提供相应的吡咯里西啶衍生物 19。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990946

文献信息

• A New Access to Pyrrolizidine Derivatives: Ring Contraction of Methyl (<i>E</i>)-[1,2-Oxazin-3-yl]propenoates
  作者：Reinhold Zimmer、Markus Collas、Regina Czerwonka、Ute Hain、Hans-Ulrich Reissig*

  DOI：10.1055/s-2007-990946

  日期：2008.1

  Nitrosoalkene 2 generated in situ from oxime 3 underwent smooth hetero Diels-Alder reaction with enol ethers 1 to afford 1,2-oxazine derivatives 4 bearing an exocyclic C=C bond. Methoxyallene 8 and 2 provided 6 H-1,2-oxazine 10 in good overall yield. The exocyclic double bond of this type of 1,2-oxazines can be employed for addition reactions as demonstrated by dihydroxylation of 4A with potassium

  从肟 3 原位生成的亚硝基烯烃 2 与烯醇醚 1 发生平滑的杂 Diels-Alder 反应，得到带有环外 C=C 键的 1,2-恶嗪衍生物 4。甲氧基丙二烯 8 和 2 以良好的总产率提供了 6 H-1,2-恶嗪 10。这种类型的 1,2-恶嗪的环外双键可用于加成反应，如 4A 与高锰酸钾的二羟基化反应所示，顺利地生成 1,2-二醇 11。随后在 NO 键处发生涉及环断裂的还原级联反应通过环化步骤以良好的收率提供吡咯齐烷酮衍生物12。在 12B 的情况下，这种转化以优异的立体选择性进行。最后，12 的内酰胺部分可以用硼烷还原，以良好的收率提供相应的吡咯里西啶衍生物 19。