4-Chloro-6-methoxy-5-methylene-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine | 202347-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-6-methoxy-5-methylene-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine
• 英文别名: 4-chloro-6-methoxy-5-methylidene-3-phenyl-4H-oxazine
• CAS: 202347-43-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂
• 分子量: 237.686
• InChiKey: PDORJMNXHPIYSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-6-methoxy-5-methylene-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.6h， 生成 r-4,t-5-diacetoxy-c-6-methoxy-c-5-methyl-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  Hetero Diels-Alder Reactions of 2-Chloro-1nitroso-1-phenylethene: Preparation of Novel 4-Chloro-Substituted 1,2-Oxazins and Subsequent Reactions

  摘要：

  在电子丰富的烯烃，例如硅醚醇或烷基醚醇存在下，2-氯-1-亚硝基-1-苯乙烯（3），由2,2-二氯-1-苯乙酮肟（2）原位生成，经过环加成反应，以中等到良好的产率和良好的非对映选择性得到4-氯取代的5,6-二氢-4H-1,2-嗪和6H-1,2-嗪。溴醚醇18意外地产生了α,α-二氯肟衍生物21以及卤代的6H-1,2-嗪19和20。以4-氯-1,2-嗪5和17为起始物，合成了4-叠氮基、4-氨基、4-羟基和4-氧代取代的1,2-嗪。氢解5,6-二氢-4H-1,2-嗪5得到了胺31。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1373
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 (E/Z)-2,2-Dichloro-1-phenylethanone oxime 在 sodium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 144.0h， 以86%的产率得到4-Chloro-6-methoxy-5-methylene-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Hetero Diels-Alder Reactions of 2-Chloro-1nitroso-1-phenylethene: Preparation of Novel 4-Chloro-Substituted 1,2-Oxazins and Subsequent Reactions

  摘要：

  在电子丰富的烯烃，例如硅醚醇或烷基醚醇存在下，2-氯-1-亚硝基-1-苯乙烯（3），由2,2-二氯-1-苯乙酮肟（2）原位生成，经过环加成反应，以中等到良好的产率和良好的非对映选择性得到4-氯取代的5,6-二氢-4H-1,2-嗪和6H-1,2-嗪。溴醚醇18意外地产生了α,α-二氯肟衍生物21以及卤代的6H-1,2-嗪19和20。以4-氯-1,2-嗪5和17为起始物，合成了4-叠氮基、4-氨基、4-羟基和4-氧代取代的1,2-嗪。氢解5,6-二氢-4H-1,2-嗪5得到了胺31。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1373