2-bromo-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenone | 252765-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-bromo-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenone
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-bromoprop-2-en-1-one
• CAS: 252765-50-7
• 化学式: C₁₀H₇BrO₃
• 分子量: 255.068
• InChiKey: KAVBMBNJNAVUBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenone 在 (R)-proline derived B-methyl CBS catalyst 叔丁基锂 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 139.0h， 生成 (1R,4R)-1,4-bis(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dimethylidenebutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Wodeshiol

  摘要：

  [GRAPHICS](-)-Wodeshiol of >99% ee has been synthesized from the alpha,beta-enone shown using a number of noteworthy steps including a novel C-C coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol991151d
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 manganese(IV) oxide 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-bromo-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  A Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Wodeshiol

  摘要：

  [GRAPHICS](-)-Wodeshiol of >99% ee has been synthesized from the alpha,beta-enone shown using a number of noteworthy steps including a novel C-C coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol991151d

文献信息

• Regioselective synthesis of α-bromo-α,β-unsaturated carbonyl compounds via photocatalytic α-bromination reactions
  作者：Dan Wang、Yating Zhao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1007/s11426-015-5530-7

  日期：2016.2

  A visible light-mediated approach for the preparation of α-bromo-α,β-unsaturated ketones and aldehydes was developed. In comparison to traditional methods that generally take two steps to afford the above compounds, this protocol was highlighted by its operational simplicity, avoiding using hazardous bromine and mild reaction conditions.

  开发了一种可见光介导的制备α-溴-α，β-不饱和酮和醛的方法。与通常需要两个步骤才能得到上述化合物的传统方法相比，该方案的操作简便性突出了该规程，避免了使用危险的溴和温和的反应条件。
• A Catalytic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Wodeshiol
  作者：Xiaojun Han、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol991151d

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS](-)-Wodeshiol of >99% ee has been synthesized from the alpha,beta-enone shown using a number of noteworthy steps including a novel C-C coupling reaction.