4-(((1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(((1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(1-Phenylbenzimidazol-2-yl)sulfanylmethyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃S
• 分子量: 341.436
• InChiKey: HGEBNOOYTPRPGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(((1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  对取代苯并咪唑衍生物生物活性的新见解：从抗 HIV 活性到靶向 hnRNP M 的细胞迁移抑制的再利用

  摘要：

  药物再利用是一种杰出的药物开发方法，可以节省大量时间和金钱。基于我们之前成功地将化合物BMMP从抗 HIV-1 治疗重新用于抗癌转移活性，我们采用相同的技术重新利用苯并咪唑衍生物，将MM-1视为先导化合物。广泛的构效关系 (SAR) 研究提供了三种有前途的化合物，MM-1d、MM-1h和MM-1j，它们以与BMMP 类似的方式抑制细胞迁移。这些化合物抑制 CD44 mRNA 的表达，而只有MM-1h进一步抑制上皮-间充质转化 (EMT) 标记 zeb 1 的 mRNA 表达。使用苯并咪唑代替BMMP中的甲基嘧啶导致对异质核核糖核蛋白 (hnRNP) M 蛋白的更好亲和力和更高的抗细胞迁移活性。总之，我们的研究确定了超过BMMP对 hnRNP M的亲和力并具有抗 EMT 活性的新试剂，这使得它们值得未来的关注和优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117294