3-benzyloxy-acrylic acid methyl ester | 188569-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(benzyloxy)prop-2-enoate；methyl 3-phenylmethoxyprop-2-enoate
• CAS: 188569-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: AKBYSGLAEQIEMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-acrylic acid methyl ester 在 咪唑 、 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 copper dichloride 、 1,1'-bis[2-((4S)-(1,1-dimethylethyl)-1,3-oxazolinyl)]cyclobutane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 C₃₇H₅₂O₆Si₂
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lucidumone 的克级对映选择性合成

  摘要：

  (+)-lucidumone 的第一个对映选择性全合成通过 13 步合成途径（最长的线性序列）进行了描述。关键步骤包括通过对映选择性反电子需求 Diels-Alder 环加成形成桥接双环内酯，形成 C-O 键以组装两个片段，以及一锅逆向 [4 + 2]/[4 + 2]环加成级联。该合成具有可扩展性，一批合成了超过一克的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08760
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methoxyprop-2-enoate 、 苯甲醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-benzyloxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  置換ビニルエーテル誘導体の製造方法

  摘要：

  待解决问题：提供一种通过醚交换从具有电子吸引基团作为双键碳原子上取代基的取代乙烯醚中产生取代乙烯醚衍生物的方法，以使结合位点成为电子不足的情况。 解决方案：制备取代乙烯醚衍生物的方法包括将至少具有一个电子吸引基团作为形成碳-碳双键的碳原子的取代乙烯醚与醇或酚在含有周期表中9和/或10金属群化合物的催化剂存在下进行醚交换反应，其中该化合物具有反离子，当该离子质子化时，质子具有离解常数（pKa）为0或更低。 版权所有：（C）2005，JPO＆NCIPI

  公开号：

  JP2005170912A

文献信息

• Diastereo‐ and Enantioselective Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Cycloaddition between 2‐Pyrones and Acyclic Enol Ethers
  作者：Guanghao Huang、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Boris Maryasin、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1002/anie.202208185

  日期：2022.10.17

  The inverse-electron-demand Diels–Alder cycloaddition between 2-pyrones and acyclic enol ethers was investigated. Bridged bicyclic lactones were obtained diastereo- and enantioselectively and converted into synthetically relevant polysubstituted enantioenriched cyclohexene and cyclohexadiene derivatives. Mechanistic evidence as well as DFT calculations point towards a stepwise mechanism.

  研究了 2-吡喃酮和无环烯醇醚之间的反电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应。以非对映选择性和对映选择性获得桥联双环内酯，并将其转化为合成相关的多取代对映富集环己烯和环己二烯衍生物。机制证据以及 DFT 计算都指向逐步机制。
• Total Synthesis of Lucidumone: Attempted Shortcuts, Dead Ends and Lessons Learnt
  作者：Aurélien de la Torre、Guangho Huang、Amaury Laporte、Lucas Pagès、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1055/s-0042-1751529

  日期：2024.5

  a meroterpenoid isolated from the mushroom Ganoderma lucidum, displaying selective COX-2 inhibitory activity. In this work, we detail our synthetic efforts which led to the first enantioselective synthesis of lucidumone in 13 steps (longest linear sequence). Beyond the key retro-[4+2]/intramolecular Diels–Alder cascade, we discuss the difficulties regarding fragment assembly, introduction of the methyl

  Lucidumone 是从蘑菇灵芝中分离出来的类萜，具有选择性 COX-2 抑制活性。在这项工作中，我们详细介绍了我们的合成工作，这些工作导致首次对映选择性合成灵芝酮，分 13 个步骤（最长的线性序列）。除了关键的逆[4+2]/分子内狄尔斯-阿尔德级联之外，我们还讨论了片段组装、甲基酮部分的引入和适当保护基团的选择等方面的困难。
• 置換ビニルエーテル誘導体の製造方法
  申请人：三菱化学株式会社

  公开号：JP2005170912A

  公开（公告）日：2005-06-30

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a substituted vinyl ether derivative by ether exchange from a substituted vinyl ether which has an electron-attracting group as a substituent on a double bond carbon atom to cause the binding site to be electron-deficient.

  SOLUTION: The method for producing a substituted vinyl ether derivative comprises subjecting a substituted vinyl ether, which has at least one electron-attracting group as a substituent on a carbon atom which forms carbon-carbon double bond, to ether exchange reaction with an alcohol or a phenol in the presence of a catalyst containing a compound of the group 9 and/or 10 metal in the periodic table, wherein the compound has a counter anion, and when the anion is protonated, the proton has an ionization constant (pKa) of 0 or less.

  COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

  待解决问题：提供一种通过醚交换从具有电子吸引基团作为双键碳原子上取代基的取代乙烯醚中产生取代乙烯醚衍生物的方法，以使结合位点成为电子不足的情况。 解决方案：制备取代乙烯醚衍生物的方法包括将至少具有一个电子吸引基团作为形成碳-碳双键的碳原子的取代乙烯醚与醇或酚在含有周期表中9和/或10金属群化合物的催化剂存在下进行醚交换反应，其中该化合物具有反离子，当该离子质子化时，质子具有离解常数（pKa）为0或更低。 版权所有：（C）2005，JPO＆NCIPI
• Gram-Scale Enantioselective Synthesis of (+)-Lucidumone
  作者：Guanghao Huang、Cyrille Kouklovsky、Aurélien de la Torre

  DOI：10.1021/jacs.2c08760

  日期：2022.10.5

  The first enantioselective total synthesis of (+)-lucidumone is described through a 13-step synthetic pathway (longest linear sequence). The key steps involve the formation of a bridged bicyclic lactone by an enantioselective inverse-electron-demand Diels–Alder cycloaddition, C–O bond formation to assemble two fragments, and a one-pot retro-[4 + 2]/[4 + 2] cycloaddition cascade. The synthesis is scalable

  (+)-lucidumone 的第一个对映选择性全合成通过 13 步合成途径（最长的线性序列）进行了描述。关键步骤包括通过对映选择性反电子需求 Diels-Alder 环加成形成桥接双环内酯，形成 C-O 键以组装两个片段，以及一锅逆向 [4 + 2]/[4 + 2]环加成级联。该合成具有可扩展性，一批合成了超过一克的天然产物。