N-丁基-11-[(7R,8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-氯-3,17-二羟基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-7-基]-N-甲基十一烷酰胺 | 131811-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: N-丁基-11-[(7R,8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-氯-3,17-二羟基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-7-基]-N-甲基十一烷酰胺
• 英文名称: EM-139
• 英文别名: N-n-butyl-N-methyl-11-(16'α-chloro-3',17'β-dihydroxyestra-1',3',5'(10')-trien-7'α-yl)undecanamide；N-butyl-N-methyl-11-(16'α-chloro-3',17'β-dihydroxyestra-1',3',5'(10')-trien-7'α-yl)undecanamide；7α,16α,17β-N-butyl-16-chloro-3,17-dihydroxy-N-methyl-estra-1,3,5(10)-triene-7-undecanamide；N-butyl-11-[(7R,8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-chloro-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]-N-methylundecanamide
• CAS: 131811-54-6
• 化学式: C₃₄H₅₄ClNO₃
• 分子量: 560.261
• InChiKey: FQJIZXBCOKNLMR-FTAPQOLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丁胺 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-丁基-11-[(7R,8R,9S,13S,14S,16R,17R)-16-氯-3,17-二羟基-13-甲基-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-7-基]-N-甲基十一烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型卤素甾体抗雌激素的合成和生物活性。

  摘要：

  抗雌激素疗法是最广泛使用的内分泌疗法，用于治疗乳腺癌，尤其是绝经后妇女。不幸的是，目前可获得的化合物具有混合的激动/拮抗活性，因此潜在地限制了它们的治疗功效。根据观察发现，在17β-雌二醇的7α位上的脂肪链不会阻止与雌激素受体的结合，而卤化雌二醇可以增加其结合（表示为RBA）对雌激素受体的亲和力，我们合成了一系列新的甾体类抗雌激素药（6-10），在16个α位上同时具有7个α-十一碳酰胺基和一个卤素原子（Cl，Br或I）。这些化合物的立体化学是通过高场（400-MHz）核磁共振确定的。获得的某些化合物具有有效的体内抗雌激素活性。在每天两次的低剂量3微克剂量下，16α-氯3,17β-二醇酰胺，16α-碘3,17β-二醇酰胺，16α-溴3,17β-二醇酰胺，16α-氯3,17α-二醇酰胺和16α-溴3,17α-二醇酰胺分别抑制74％，63％，52％，35％和60％的雌二醇诱导的去卵巢Balb /

  DOI：

  10.1021/jm00109a014

文献信息

• LEVESQUE, CHARLES;MERAND, YVES;DUFOUR, JEAN-MARC;LABRIE, CLAUDE;LABRIE, F+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1624-1630
  作者：LEVESQUE, CHARLES、MERAND, YVES、DUFOUR, JEAN-MARC、LABRIE, CLAUDE、LABRIE, F+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of new halo-steroidal antiestrogens
  作者：Charles Levesque、Yves Merand、Jean Marc Dufour、Claude Labrie、Fernand Labrie

  DOI：10.1021/jm00109a014

  日期：1991.5

  postmenopausal women. Unfortunately, the compounds presently available possess mixed agonistic/antagonistic activity, thus potentially limiting their therapeutic efficacy. Following the observations that an aliphatic chain at the 7 alpha-position of 17 beta-estradiol does not prevent binding to the estrogen receptor while halogenation of estradiol can increase the affinity of its binding (expressed as RBA)

  抗雌激素疗法是最广泛使用的内分泌疗法，用于治疗乳腺癌，尤其是绝经后妇女。不幸的是，目前可获得的化合物具有混合的激动/拮抗活性，因此潜在地限制了它们的治疗功效。根据观察发现，在17β-雌二醇的7α位上的脂肪链不会阻止与雌激素受体的结合，而卤化雌二醇可以增加其结合（表示为RBA）对雌激素受体的亲和力，我们合成了一系列新的甾体类抗雌激素药（6-10），在16个α位上同时具有7个α-十一碳酰胺基和一个卤素原子（Cl，Br或I）。这些化合物的立体化学是通过高场（400-MHz）核磁共振确定的。获得的某些化合物具有有效的体内抗雌激素活性。在每天两次的低剂量3微克剂量下，16α-氯3,17β-二醇酰胺，16α-碘3,17β-二醇酰胺，16α-溴3,17β-二醇酰胺，16α-氯3,17α-二醇酰胺和16α-溴3,17α-二醇酰胺分别抑制74％，63％，52％，35％和60％的雌二醇诱导的去卵巢Balb /