1-phenyl-4,5-dihydro-3H-isothiazole 1-oxide | 210552-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4,5-dihydro-3H-isothiazole 1-oxide
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-4,5-dihydro-3H-1,2-thiazole 1-oxide
• CAS: 210552-39-9
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: GBSLTMQZBIXDHC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-phenyl-4,5-dihydro-3H-isothiazole 1-oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到(+)-(1S,5R)-5-Benzyl-1-phenyl-4,5-dihydro-3H-isothiazol-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Alkylation of Cyclic α-Sulfonimidoyl Carbanions: Non-transferable Chiral Carbanionic Ligands in Copper-Mediated Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2071
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-S-Methyl-S-phenyl-N-(2-p-tosyloxyethyl)sulfoximine 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到1-phenyl-4,5-dihydro-3H-isothiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Alkylation of Cyclic α-Sulfonimidoyl Carbanions: Non-transferable Chiral Carbanionic Ligands in Copper-Mediated Enantioselective Conjugate Addition

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2071

文献信息

• Three-Dimensional Heterocycles by Iron-Catalyzed Ring-Closing Sulfoxide Imidation
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201804284

  日期：2018.9.10

  atom‐economical method for the synthesis of cyclic sulfoximines by intramolecular imidations of azido‐containing sulfoxides using a commercially available FeII phthalocyanine (FeIIPc) as catalyst has been developed. The method conveys a broad functional group tolerance and the resulting three‐dimensional heterocycles can be modified by cross‐coupling reactions.

  已经开发了一种通用的，经济的方法，该方法使用市售的Fe II酞菁（Fe II Pc）作为催化剂，通过含叠氮基亚砜的分子内酰亚胺化合成环状亚砜亚胺。该方法具有广泛的官能团耐受性，并且可以通过交叉偶联反应来修饰所得的三维杂环。
• Sulfoximine-Directed Single and Double ortho-Lithiation: Stereoselective Rearrangements of o,o′-Dilithiophenylsulfoximines to o,N-Dilithiosulfinylanilines through Anionic Fries Rearrangements of o,o′-Dilithiophenylsulfinamides
  作者：Michael Wessels、Vishal Mahajan、Stephan Boßhammer、Gerhard Raabe、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201100066

  日期：2011.5

  o-lithiosulfoximines also possessing α-H atoms underwent quantitative o,α-transmetalation to afford the corresponding α-lithiosulfoximines. Treatment of α,a-disubstituted cyclic and α,α,α-trisubstituted acyclic phenylsulfoximines with nBuLi (2 equiv.) at low temperatures led to double ortho-lithiation and furnished the corresponding o,o'-dilithiosulfoximines. At elevated temperatures, cyclic o,o'-dilithiophenylsulfoximines

  在-78°C 下在 THF 中用 nBuLi（1 当量）处理各种苯基亚砜亚胺会导致单次邻位锂化并得到相应的邻位锂硫代亚砜亚胺。根据核磁共振光谱，邻锂硫代亚砜通常在 0 °C 下稳定。邻锂硫代亚砜通过氘化、烷基化、硅烷化和磷酰化被有效地捕获。在-78 °C 下用 nBuLi（1 当量）处理在其 α 位也含有 H 原子的环状苯亚砜亚胺，使邻锂硫代亚砜具有高选择性，而在 -50 °C 至室温下的类似处理产生了相应的 α-锂硫代亚砜。在升高的温度下，也具有 α-H 原子的邻锂硫代亚砜进行定量的 o,α-金属转移，得到相应的 α-锂硫亚砜。α,a-二取代环和α,α的处理，α-三取代的无环苯亚砜与 nBuLi（2 当量）在低温下导致双邻位锂化并提供相应的 o,o'-二硫代亚砜。在升高的温度下，环状 o,o'-dilithiophenylsulfoximines 经历多步重排，以高产率形成 o,N-dilithiated