(E)-1-fluoro-4-(4-(4-methoxyphenyl)but-1-en-3-yn-1-yl)benzene | 1402831-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-(4-(4-methoxyphenyl)but-1-en-3-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(E)-4-(4-methoxyphenyl)but-1-en-3-ynyl]benzene
• CAS: 1402831-14-4
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: WMQAUVHRPLGBGO-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-4-(4-(4-methoxyphenyl)but-1-en-3-yn-1-yl)benzene 在 IPrAuOTf 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (E)-1-fluoro-4-(4-(4-methoxyphenyl)but-1-en-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  中断的Pummerer /镍催化交叉偶联序列

  摘要：

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201805396

文献信息

• Copper(I) Hydroxyapatite Catalyzed Sonogashira Reaction of Alkynes with Styrenyl Bromides. Reaction of <i>cis</i>-Styrenyl Bromides Forming Unsymmetric Diynes
  作者：Debasree Saha、Tanmay Chatterjee、Manabendra Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo3015819

  日期：2012.10.19

  terminal alkynes and styrenyl bromides has been achieved under the catalysis of hydroxyapatite-supported copper(I). The trans-styrenyl bromides produce the usual trans-enyne products, whereas the cis-styrenyl bromides lead to unsymmetric 1,3-diynes by the cross coupling of terminal alkyne and the alkyne generated from the cis-styrenyl bromide. A series of trans-enynes and unsymmetric 1,3-diynes have been synthesized

  在羟基磷灰石负载的铜（I）的催化下，实现了末端炔烃和苯乙烯基溴化物的有效Sonogashira偶联。所述反式-styrenyl溴化物产生通常的反式-enyne产品，而顺式-styrenyl溴化物导致由末端炔的交叉耦合，并从所产生的炔不对称1,3-二炔顺-styrenyl溴化物。通过该方案已经合成了一系列反式-烯炔和不对称的1，3-二炔。
• Electro-alkynylation: Intramolecular Rearrangement of Trialkynylorganoborates for Chemoselective C(sp²)–C(sp) Bond Formation
  作者：Arif Music、Constantin M. Nuber、Yannick Lemke、Philipp Spieß、Dorian Didier

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01126

  日期：2021.6.4
• An Interrupted Pummerer/Nickel-Catalysed Cross-Coupling Sequence
  作者：Miles H. Aukland、Fabien J. T. Talbot、José A. Fernández-Salas、Matthew Ball、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201805396

  日期：2018.7.26

  An interrupted Pummerer/nickel‐catalysed cross‐coupling strategy has been developed and used in the elaboration of styrenes. The operationally simple method can be carried out as a one‐pot process, involves the direct formation of stable alkenyl sulfonium salt intermediates, utilises a commercially available sulfoxide, catalyst, and ligand, operates at ambient temperature, accommodates sp‐, sp2‐, and

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。
• Zn^II- and Au^I-Catalyzed Regioselective Hydrative Oxidations of 3-En-1-ynes with Selectfluor: Realization of 1,4-Dioxo and 1,4-Oxohydroxy Functionalizations
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Sagar Ashok Gawade、Dhananjayan Vasu、Ramesh B. Dateer、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201304322

  日期：2014.2.10

  Catalytic 1,4‐dioxo functionalizations of 3‐en‐1‐ynes to (Z)‐ and (E)‐2‐en‐1,4‐dicarbonyl compounds are described. This regioselective difunctionalization was achieved in one‐pot operation through initial alkyne hydration followed by in situ Selectfluor oxidation. The presence of pyridine alters the reaction chemoselectivity to give 4‐hydroxy‐2‐en‐1‐carbonyl products instead. A cooperative action of

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。