5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenoxy)chromen-4-one | 64964-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenoxy)chromen-4-one
• CAS: 64964-85-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: ZYVJHCVTYJNCJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenoxy)chromen-4-one 在 三溴化硼 作用下， 生成 去甲氧基茵陈色原酮
  参考文献：
  名称：

  天然存在的2-苯氧基色酮去甲氧基毛细管素及其相关化合物的合成

  摘要：

  脱甲氧基毛细血管生成素（1），一种天然存在的2-苯氧基色酮，以及相关的化合物（2）-（4），是通过一个途径进行合成的，该途径涉及一个关键步骤，即叶立德磷和碳酸盐之间的分子内Wittig反应。

  DOI：

  10.1039/c39810000474
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二甲氧基-苯基)-2-羟基-乙酮 在 碘 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenoxy)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现 5,7-Dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-chromen-4-one 在肝细胞中具有降脂作用

  摘要：

  患有非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 和非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 的人群正在增加。然而，目前临床上还没有用于治疗这些疾病的药物。因此，迫切需要开发一种新药来克服NAFLD和NASH。Capillarisin，一种源自毛蒿的 2-苯氧色酮Thunb.，以其肝脏保护作用而闻名。因此，制备了一系列 2-苯氧基色酮，并通过高含量筛选评估了其对油酸 (OA) 处理的 Huh7 细胞中脂滴形成的保护活性。根据结果​​，与同一环上的其他官能团相比，苯环上具有三甲氧基的化合物对Huh7细胞中的脂质积累具有更好的抑制特性。尽管如此，在色酮的C-5位具有羟基的化合物表现出明显的细胞毒性。最后，活性化合物 5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-chromen-4-one ( 7e )，IC 50值 32.2 ± 2.1 μM 对脂质积累和无显着细胞毒性，通过上调过氧化物酶体增殖物激活受体

  DOI：

  10.3390/ph15040449

文献信息

• 2-Phenoxychromones and a structurally related flavone from leaves ofRosa rugosa
  作者：Yyasuyuki Hashidoko、Satoshi Tahara、Junya Mizutani

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80131-j

  日期：1991.1

  Two phenoxychromones were identified in leaves of Rosa rugosa: 6-demethoxy-4'-O-methylcapillarisin and 6-demethoxycapillarisin. Apigenin was also found in the leaves. This is the first report of phenoxychromones outside the Compositae.
• Synthesis of demethoxycapillarisin, a naturally occurring 2-phenoxychromone, and related compounds
  作者：Hidekazu Takeno、Masashi Hashimoto、Yoshiyasu Koma、Haruo Horiai、Hiroyuki Kikuchi

  DOI：10.1039/c39810000474

  日期：——

  Demethoxycapillarisin (1), a naturally occurring 2-phenoxychromone, and the related compounds (2)–(4) have been synthesized via a route involving, as a key step, an intramolecular Wittig reaction between a phosphorus ylide and a carbonate.

  脱甲氧基毛细血管生成素（1），一种天然存在的2-苯氧基色酮，以及相关的化合物（2）-（4），是通过一个途径进行合成的，该途径涉及一个关键步骤，即叶立德磷和碳酸盐之间的分子内Wittig反应。
• Discovery of 5,7-Dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-chromen-4-one with Lipid Lowering Effects in Hepatocytes
  作者：Yi-Han Chang、Chia-Hung Yen、Chih-Chung Lai、Hsuan-Yu Lai、Hsin-Yi Hung

  DOI：10.3390/ph15040449

  日期：——

  overcome NAFLD and NASH. Capillarisin, a 2-phenoxychromone originating from Artemisia capillaris Thunb., is well-known for its liver-protective effects. As a result, a series of 2-phenoxychromones was prepared and evaluated for its protective activity against lipid droplet formation in oleic acid (OA)-treated Huh7 cells by means of high-content screening. In the light of the results, the compounds with

  患有非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 和非酒精性脂肪性肝炎 (NASH) 的人群正在增加。然而，目前临床上还没有用于治疗这些疾病的药物。因此，迫切需要开发一种新药来克服NAFLD和NASH。Capillarisin，一种源自毛蒿的 2-苯氧色酮Thunb.，以其肝脏保护作用而闻名。因此，制备了一系列 2-苯氧基色酮，并通过高含量筛选评估了其对油酸 (OA) 处理的 Huh7 细胞中脂滴形成的保护活性。根据结果​​，与同一环上的其他官能团相比，苯环上具有三甲氧基的化合物对Huh7细胞中的脂质积累具有更好的抑制特性。尽管如此，在色酮的C-5位具有羟基的化合物表现出明显的细胞毒性。最后，活性化合物 5,7-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenoxy)-chromen-4-one ( 7e )，IC 50值 32.2 ± 2.1 μM 对脂质积累和无显着细胞毒性，通过上调过氧化物酶体增殖物激活受体