methyl (Z)-2,3-bis(N,N-diethylcarbamoylseleno)acrylate | 1197198-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2,3-bis(N,N-diethylcarbamoylseleno)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2,3-bis(diethylcarbamoylselanyl)prop-2-enoate
• CAS: 1197198-60-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄Se₂
• 分子量: 442.276
• InChiKey: RLXUCGSKWJKYCR-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(N,N-diethylcarbamoyl) diselenide 、 丙炔酸甲酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-2,3-bis(N,N-diethylcarbamoylseleno)acrylate 、 methyl (E)-2,3-bis(N,N-diethylcarbamoylseleno)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cesium Salt-Catalyzed Addition of Diphenyl Dichalcogenides to Alkynes: Selective Synthesis of Bis- and Mono(phenylchalcogeno)alkenes

  摘要：

  铯盐对炔烃与二苯基二硫属化物的反应具有独特的催化能力。当二苯基二硫属化物，例如二硫化物、二硒化物或二碲化物，在催化量的氟化铯或碳酸铯存在下与炔烃反应时，炔烃的双苯基硫属元素化反应有效地进行，得到相应的vic-bis(苯基硫属元素）烯烃的产率中等至良好，且选择性高。当将水添加到反应介质中时，发生炔烃的单苯基硫属元素醇化，以中等产率得到单(苯基硫属元素)烯烃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1170

文献信息

• Cesium Salt-Catalyzed Addition of Diphenyl Dichalcogenides to Alkynes: Selective Synthesis of Bis- and Mono(phenylchalcogeno)alkenes
  作者：Yutaka Nishiyama、Haruko Ohnishi、Yuya Koguma

  DOI：10.1246/bcsj.82.1170

  日期：2009.9.15

  A cesium salt has a unique catalytic ability for the reaction of alkynes with diphenyl dichalcogenides. When the diphenyl dichalcogenides, such as the disulfide, diselenide, or ditelluride, were allowed to react with alkynes in the presence of a catalytic amount of a cesium fluoride or carbonate, the bisphenylchalcogenolation of the alkynes efficiently proceeded to give the corresponding vic-bis(phenylchalcogeno)alkenes in moderate to good yields with high selectivity. When H2O was added to the reaction medium, monophenylchalcogenolation of the alkynes occurred giving the mono(phenylchalcogeno)alkenes in moderate yields.

  铯盐对炔烃与二苯基二硫属化物的反应具有独特的催化能力。当二苯基二硫属化物，例如二硫化物、二硒化物或二碲化物，在催化量的氟化铯或碳酸铯存在下与炔烃反应时，炔烃的双苯基硫属元素化反应有效地进行，得到相应的vic-bis(苯基硫属元素）烯烃的产率中等至良好，且选择性高。当将水添加到反应介质中时，发生炔烃的单苯基硫属元素醇化，以中等产率得到单(苯基硫属元素)烯烃。