1-[2-(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid | 917497-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[2-(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-(2-Bromo-4-methoxy-5-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 917497-29-1
• 化学式: C₃₈H₄₄BrNO₁₀
• 分子量: 754.672
• InChiKey: ANBWGTSRXCZFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 在 lead(IV) acetate 、 palladium diacetate 、 三氯化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 Lamellarin G
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191
• 作为产物：
  描述：

  (3-Isopropoxy-4-methoxyphenyl)pyruvic acid 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-[2-(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-3,4-bis(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  板层素和卢基诺型生物碱的仿生合成

  摘要：

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950191

文献信息

• Biomimetic Syntheses of Lamellarin and Lukianol-Type Alkaloids
  作者：Wolfgang Steglich、Christian Peschko、Christian Winklhofer、Andreas Terpin

  DOI：10.1055/s-2006-950191

  日期：——

  of 3,4-diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids from arylpyruvic acids and 2-arylethylamines was used as a key step for the synthesis of several marine pyrrole alkaloids. The utility of this method is illustrated through the development of syntheses of ningalin B (5), lamellarins G (11a) and K (lib), lukianol A (32), and a lukianol-lamellarin hybrid (24).

  由芳基丙酮酸和 2-芳基乙胺形成 3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸是合成几种海洋吡咯生物碱的关键步骤。该方法的实用性通过开发 ningalin B (5)、lamellarins G (11a) 和 K (lib)、lukianol A (32) 和 Lukianol-lamellarin 杂化物 (24) 的合成来说明。