(E)-methyl 3-((4R,5R)-5-((R,E)-6-hydroxyhept-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 920979-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-((4R,5R)-5-((R,E)-6-hydroxyhept-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4R,5R)-5-[(E,6R)-6-hydroxyhept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 920979-74-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: UHPLFMVBQWQXJE-JPWAYYFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-((4R,5R)-5-((R,E)-6-hydroxyhept-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (+)-Cladospolide C ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Cladospolide C

  摘要：

  (+)Cladospolide C 通过八步反应合成，总收率为 5%，采用甲基丙烯酸酯、(3R,4R)-1,5-己二烯-3,4-二醇和 (6R)-6-庚烯-2-醇作为起始原料。通过两次交叉-转移反应和山口酯化反应，将这三个单元组装形成 (+)-Cladospolide C。此外，还讨论了使用环闭转移反应但未能成功的合成路线。

  DOI：

  10.1021/jo061767y
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-dimethyl4,5-divinyl-1,3-dioxolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 对甲酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-methyl 3-((4R,5R)-5-((R,E)-6-hydroxyhept-1-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Cladospolide C

  摘要：

  (+)Cladospolide C 通过八步反应合成，总收率为 5%，采用甲基丙烯酸酯、(3R,4R)-1,5-己二烯-3,4-二醇和 (6R)-6-庚烯-2-醇作为起始原料。通过两次交叉-转移反应和山口酯化反应，将这三个单元组装形成 (+)-Cladospolide C。此外，还讨论了使用环闭转移反应但未能成功的合成路线。

  DOI：

  10.1021/jo061767y

文献信息

• Synthesis of (+)-Cladospolide C
  作者：Chun-Yi Chou、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1021/jo061767y

  日期：2006.12.1

  (+)-Cladospolide C was synthesized in eight steps with 5% total yield, using methyl acrylate, (3R, 4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol, and (6R)-6-hepten-2-ol as the starting materials. Two cross-metathesis reactions and Yamaguchi esterification were applied to assemble the three units into (+)-Cladospolide C. Unsuccessful routes using ring-closing metathesis are also discussed.

  (+)Cladospolide C 通过八步反应合成，总收率为 5%，采用甲基丙烯酸酯、(3R,4R)-1,5-己二烯-3,4-二醇和 (6R)-6-庚烯-2-醇作为起始原料。通过两次交叉-转移反应和山口酯化反应，将这三个单元组装形成 (+)-Cladospolide C。此外，还讨论了使用环闭转移反应但未能成功的合成路线。