Ethyl 2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)acetate
• 化学式: C₁₀H₁₁BrFNO₂
• 分子量: 276.105
• InChiKey: NLSZJEHEOHNQIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (4R,5S)-5-(5-bromo-2-fluorophenyl)-5-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3,4,5-TETRAHYDROPYRIDIN-6-AMINE AND 3,4-DIHYDRO-2H-PYRROL-5-AMINE COMPOUND INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  [FR] COMPOSÉS FR 2,3,4,5-TÉTRAHYDROPYRIDINE-6-AMINE ET 3,4-DIHYDRO-2 H-PYRROL-5-AMINE INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明涉及2,3,4,5-四氢吡啶-6-胺和3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺化合物，它们是β-分泌酶抑制剂，其结构如公式（I）所示，其中基团如规范中所定义。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，例如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、帕金森综合症相关的痴呆、Lewy小体痴呆、唐氏综合症、中风相关的痴呆、β-淀粉样蛋白相关的痴呆、年龄相关性黄斑变性、2型糖尿病或代谢障碍。

  公开号：

  WO2016096979A1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以64%的产率得到Ethyl 2-amino-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3,4,5-TETRAHYDROPYRIDIN-6-AMINE AND 3,4-DIHYDRO-2H-PYRROL-5-AMINE COMPOUND INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  [FR] COMPOSÉS FR 2,3,4,5-TÉTRAHYDROPYRIDINE-6-AMINE ET 3,4-DIHYDRO-2 H-PYRROL-5-AMINE INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE

  摘要：

  本发明涉及2,3,4,5-四氢吡啶-6-胺和3,4-二氢-2H-吡咯-5-胺化合物，它们是β-分泌酶抑制剂，其结构如公式（I）所示，其中基团如规范中所定义。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防和治疗涉及β-分泌酶的疾病，例如阿尔茨海默病（AD）、轻度认知障碍、老年痴呆、帕金森综合症相关的痴呆、Lewy小体痴呆、唐氏综合症、中风相关的痴呆、β-淀粉样蛋白相关的痴呆、年龄相关性黄斑变性、2型糖尿病或代谢障碍。

  公开号：

  WO2016096979A1

文献信息

• 2,3,4,5-TETRAHYDROPYRIDIN-6-AMINE AND 3,4-DIHYDRO-2H-PYRROL-5-AMINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP3233834B1

  公开（公告）日：2019-11-13
• 2,3,4,5-TETRAHYDROPYRIDIN-6-AMINE AND 3,4-DIHYDRO-2H-PYRROL-5-AMINE COMPOUND INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20170362198A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention relates to 2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine and 3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-amine compound inhibitors of beta-secretase having the structure shown in Formula (I) wherein the radicals are as defined in the specification. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, and to the use of such compounds and compositions for the prevention and treatment of disorders in which beta-secretase is involved, such as Alzheimer's disease (AD), mild cognitive impairment, senility, dementia, dementia with Lewy bodies, Down's syndrome, dementia associated with stroke, dementia associated with Parkinson's disease, dementia associated with beta-amyloid, age-related macular degeneration, type 2 diabetes or metabolic disorders.