1-benzyl-2,5-bis(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine | 1380597-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2,5-bis(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 1-Benzyl-2,5-bis(4-fluorophenyl)pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 1380597-36-3
• 化学式: C₂₆H₁₈F₂N₂
• 分子量: 396.439
• InChiKey: GALNEKFNOKSWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基环丙胺-2-甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-benzyl-2,5-bis(4-fluorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化由取代的氮丙啶合成2,5-二取代的6-氮杂吲哚

  摘要：

  从作为两个炔丙基与1-苄基氮丙啶-2-羧酸乙酯的加合物的叠氮基-2-基二炔丙基醇的环化反应，获得了一种新的，有效的药理和生物学上重要的2,5-二取代的6-氮杂吲哚的制备方法。顺序环化包括吡咯的形成和新型碱催化的分子内炔属施密特反应。

  DOI：

  10.1021/ol301187s

文献信息

• Synthesis of 2,5-Disubstituted 6-Azaindoles from Substituted Aziridines via Intramolecular Cyclization
  作者：Hogyu Lee、Jun Hee Kim、Won Koo Lee、Jae-Hoon Jung、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/ol301187s

  日期：2012.6.15

  A new and efficient preparation of pharmacologically and biologically important 2,5-disubstituted 6-azaindoles was achieved from cyclizations of aziridin-2-yl dipropargylic alcohols as adducts of two propargyl groups to ethyl 1-benzylaziridine-2-carboxylate. The sequential cyclizations include pyrrole formation and a novel base-catalyzed intramolecular acetylenic Schmidt reaction.

  从作为两个炔丙基与1-苄基氮丙啶-2-羧酸乙酯的加合物的叠氮基-2-基二炔丙基醇的环化反应，获得了一种新的，有效的药理和生物学上重要的2,5-二取代的6-氮杂吲哚的制备方法。顺序环化包括吡咯的形成和新型碱催化的分子内炔属施密特反应。