(3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol | 189557-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 189557-95-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆Si
• 分子量: 506.671
• InChiKey: GHBBFZXOQWJCOM-WOEHHYBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到(3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Paulownin

  摘要：

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.743
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydro-3(2H)-furanone 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4R,5S)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Paulownin

  摘要：

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.743

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Paulownin
  作者：Momotoshi Okazaki、Fumito Ishibashi、Yoshihiro Shuto、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1271/bbb.61.743

  日期：1997.1

  (+)-Paulownin, a furofuran lignan from Paulownia tomentosa, was stereoselectively synthesized from (R)-(+)-3-hydroxybutanolide in 12 steps with a yield of 4.4%.

  (R)-(+)-3-hydroxybutanolide 经过 12 个步骤立体选择性地合成了(+)-泡桐素，这是一种来自泡桐的呋喃木脂素，收率为 4.4%。