(2R,3R)-3-((3,4-methylenedioxy)-phenyl)-proline (2S-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidinyl) amide | 438239-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-((3,4-methylenedioxy)-phenyl)-proline (2S-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidinyl) amide
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)pyrrolidin-2-yl]-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-1-yl]methanone
• CAS: 438239-66-8
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 432.635
• InChiKey: ZNGMUCIKEHTCNA-WAOWUJCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-((3,4-methylenedioxy)-phenyl)-proline (2S-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidinyl) amide 在 甲醇 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3R-((3,4-methylenedioxy)-phenyl)-R-proline (2S-(hydroxymethyl)pyrrolidinyl) amide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基脯氨酸的辅助控制对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的顺式3-芳基脯氨酸衍生物的合成以包括对映选择性氮杂-克莱森重排为关键步骤的五步序列完成。最初，使用旋光性脯氨酸衍生物作为手性助剂，通过相应的N-烯丙基甲磺酸酯的Pd（0）催化胺化反应生成合适的肉桂胺。用叠氮基乙酰氟将两性离子氮杂-克莱森重排得到相应的α-叠氮基-γ，δ-不饱和酰胺，具有完全简单和中等至高的非对映选择性。如此形成的不饱和叠氮化物经过由Evans和Sabol开发的还原环化反应，生成2,3-顺式-3-芳基脯氨酸酰胺，收率高。通过X射线分析证明了一种代表性化合物的绝对构型。除去助剂是困难的，但是在不饱和酰胺阶段通过用酸处理而成功，而不降低非对映选择性。如此获得的3-芳基脯氨酸是生物学上有意义的（环）肽和拟肽中的有用关键片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01233-9
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(3,4-methylenedioxy)-phenyl-2-propenyl)-(S)-proline methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2R,3R)-3-((3,4-methylenedioxy)-phenyl)-proline (2S-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidinyl) amide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基脯氨酸的辅助控制对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的顺式3-芳基脯氨酸衍生物的合成以包括对映选择性氮杂-克莱森重排为关键步骤的五步序列完成。最初，使用旋光性脯氨酸衍生物作为手性助剂，通过相应的N-烯丙基甲磺酸酯的Pd（0）催化胺化反应生成合适的肉桂胺。用叠氮基乙酰氟将两性离子氮杂-克莱森重排得到相应的α-叠氮基-γ，δ-不饱和酰胺，具有完全简单和中等至高的非对映选择性。如此形成的不饱和叠氮化物经过由Evans和Sabol开发的还原环化反应，生成2,3-顺式-3-芳基脯氨酸酰胺，收率高。通过X射线分析证明了一种代表性化合物的绝对构型。除去助剂是困难的，但是在不饱和酰胺阶段通过用酸处理而成功，而不降低非对映选择性。如此获得的3-芳基脯氨酸是生物学上有意义的（环）肽和拟肽中的有用关键片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01233-9