3-amino-N-benzyloxycarbonyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 55174-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-benzyloxycarbonyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: benzyl N-[(3aR,5S,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
• CAS: 55174-94-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: FFSRADBATMGCJK-XJFOESAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-benzyloxycarbonyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-3,5-dideoxy-3,5-imino-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成多羟基化氮杂环丁烷亚氨基糖和3-羟基-N-甲基氮杂环丁烷-2-羧酸

  摘要：

  氮杂环丁烷亚氨基糖，（2 S，3 R）-2-（（R）-1,2-二羟乙基）氮杂环丁烷-3-醇3，（2 R，3 R）-2-（羟甲基）氮杂环丁烷-3-醇由d-葡萄糖衍生的3- N-苄氧基羰基-3-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α合成图4和（2S，3R）-3-羟基-N-甲基氮杂环丁烷-2-羧酸5。 - d -xylofuranose 8使用分子内Mitsunobu反应作为关键步骤。化合物3的糖苷酶抑制活性–针对各种酶筛选了5个。在所有合成的化合物中，N-甲基化的化合物5在微摩尔范围内显示出对来自黑曲霉的淀粉葡糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.057
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-amino-N-benzyloxycarbonyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成多羟基化氮杂环丁烷亚氨基糖和3-羟基-N-甲基氮杂环丁烷-2-羧酸

  摘要：

  氮杂环丁烷亚氨基糖，（2 S，3 R）-2-（（R）-1,2-二羟乙基）氮杂环丁烷-3-醇3，（2 R，3 R）-2-（羟甲基）氮杂环丁烷-3-醇由d-葡萄糖衍生的3- N-苄氧基羰基-3-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α合成图4和（2S，3R）-3-羟基-N-甲基氮杂环丁烷-2-羧酸5。 - d -xylofuranose 8使用分子内Mitsunobu反应作为关键步骤。化合物3的糖苷酶抑制活性–针对各种酶筛选了5个。在所有合成的化合物中，N-甲基化的化合物5在微摩尔范围内显示出对来自黑曲霉的淀粉葡糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.057

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated azetidine iminosugars and 3-hydroxy-N-methylazetidine-2-carboxylic acid from d-glucose
  作者：Pravin P. Lawande、Vyankat A. Sontakke、Roopa J. Nair、Ayesha Khan、Sushma G. Sabharwal、Vaishali S. Shinde

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.057

  日期：2015.8

  The azetidine iminosugars, (2S,3R)-2-((R)-1,2-dihydroxyethyl)azetidin-3-ol 3, (2R,3R)-2-(hydroxymethyl)azetidin-3-ol 4, and (2S,3R)-3-hydroxy-N-methylazetidine-2-carboxylic acid 5 were synthesized from d-glucose derived 3-N-benzyloxycarbonyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose 8 using intramolecular Mitsunobu reaction as a key step. The glycosidase inhibitory activity of compounds 3–5 was

  氮杂环丁烷亚氨基糖，（2 S，3 R）-2-（（R）-1,2-二羟乙基）氮杂环丁烷-3-醇3，（2 R，3 R）-2-（羟甲基）氮杂环丁烷-3-醇由d-葡萄糖衍生的3- N-苄氧基羰基-3-脱氧-1,2- O-异亚丙基-α合成图4和（2S，3R）-3-羟基-N-甲基氮杂环丁烷-2-羧酸5。 - d -xylofuranose 8使用分子内Mitsunobu反应作为关键步骤。化合物3的糖苷酶抑制活性–针对各种酶筛选了5个。在所有合成的化合物中，N-甲基化的化合物5在微摩尔范围内显示出对来自黑曲霉的淀粉葡糖苷酶的显着抑制活性。