4-(5-methoxy-3-indolyl)-2-butanol | 77419-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-methoxy-3-indolyl)-2-butanol
• 英文别名: 4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-ol
• CAS: 77419-79-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: UFFDQNUAKJSLDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-methoxy-3-indolyl)-2-butanol 在 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到3-chloro-3-(3-chlorobutyl)-5-methoxyndolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Swern 氧化条件下一锅法合成高度官能化的羟吲哚

  摘要：

  带有 3- 或 4- 羟烷基链的吲哚衍生物在 Swern 条件下与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致一锅法，包括三种不同的合成转化，即吲哚氧化成吲哚，在羟吲哚 C-3 位，并且侧链中的羟基被氯取代。尽管其机械复杂性，但这种合成有用的过程以良好到极好的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990955
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到4-(5-methoxy-3-indolyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Swern 氧化条件下一锅法合成高度官能化的羟吲哚

  摘要：

  带有 3- 或 4- 羟烷基链的吲哚衍生物在 Swern 条件下与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致一锅法，包括三种不同的合成转化，即吲哚氧化成吲哚，在羟吲哚 C-3 位，并且侧链中的羟基被氯取代。尽管其机械复杂性，但这种合成有用的过程以良好到极好的总产率进行。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990955

文献信息

• Efficient, one-pot transformation of indoles into functionalized oxindole and spirooxindole systems under Swern conditions
  作者：Pilar López-Alvarado、Judith Steinhoff、Sonia Miranda、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.029

  日期：2009.2

  and oxalyl chloride under Swern conditions led to a one-pot, three-component process involving three different synthetic transformations, namely oxidation of indole to oxindole, introduction of a chlorine substituent at the oxindole C-3 position and substitution of the hydroxyl group in the side chain by chlorine, in good to excellent overall yields. The same conditions, applied to a 2-methylindole, afforded

  在Swern条件下，带有3-或4-羟烷基链的吲哚衍生物与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致了一个单锅，三组分过程，涉及三种不同的合成转化，即吲哚氧化为羟吲哚，引入氯羟吲哚C-3位的取代基和侧链中的羟基被氯取代，具有良好的总收率。将相同的条件应用于2-甲基吲哚，得到在其侧链上氧化的2-甲酰基吲哚衍生物。从一个带有2-羟烷基链的吲哚开始的反应提供了3-（2-羟烷基）氧吲哚。最后，将Swern条件应用于吲哚-3-丙酸或丁酸的衍生物，得到3-螺氧并吲哚内酯。