N-丁基琥珀酰亚胺 | 3470-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-丁基琥珀酰亚胺
• 英文名称: N-butylsuccinimide
• 英文别名: 1-butylpyrrolidine-2,5-dione；1-butyl-2,5-pyrrolidinedione；2,5-Pyrrolidinedione, 1-butyl-
• CAS: 3470-96-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00043744
• 分子量: 155.197
• InChiKey: HKAIIKVJIRPASO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.056 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基琥珀酰亚胺 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1-丁基-1-甲基吡咯烷碘化物
  参考文献：
  名称：

  N-ALKYL IMIDES AND THEIR REDUCTION BY MEANS OF LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01371a002
• 作为产物：
  描述：

  Bernsteinsaeure-butylamid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二(N-琥珀酰亚氨基)草酸 作用下， 生成 N-丁基琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  由环酐合成琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺

  摘要：

  环状酸酐向其相应的酰亚胺的转化涉及温和的三个步骤：（1）与伯胺反应，（2）使用N，N'-二琥珀酰亚胺草酸酯（DSO）将中间体单酰胺转化为N-羟基琥珀酰亚胺酯），和（3）在4-氯代二甲基氨基吡啶存在下，在三氯乙烯中加热NHS酯来环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84137-4

文献信息

• Organic Reactions in Ionic liquids: N-Alkylation of Phthalimide and Several Nitrogen Heterocycles
  作者：Zhen-Chu Chen、Zhang-Gao Le、Yi Hu、Qin-Guo Zheng

  DOI：10.1055/s-2003-44383

  日期：——

  N-Alkylation of heterocyclic compounds bearing an acidic hydrogen atom attached to nitrogen with alkyl halides is accomplished in ionic liquids ([bmim]BF4 = 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [bmim]PF6 = 1-butyl-3-methylimida-zolium hexafluorophosphate, [buPy]BF4 = butylpyridinium tetra­fluoroborate) in the presence of potassium hydroxide as a base. In this manner, phthalimide, indole,

  在离子液体（[bmim]BF4 = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐，[bmim]PF6 = 1-丁基-3-甲基咪唑-唑鎓六氟磷酸盐，[buPy]BF4 = 丁基吡啶鎓四氟硼酸盐）在氢氧化钾作为碱的存在下。这样，邻苯二甲酰亚胺、吲哚、苯并咪唑、琥珀酰亚胺可以成功烷基化。该程序方便、有效，并且通常只提供 N-烷基化产物。
• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。
• Central nervous system active compounds. X. Some aspects of the photochemical rearrangement of N-alkylsuccinimides to hexahydroazepinones
  作者：BA Mooney、RH Prager、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9812695

  日期：——

  The synthetic potential for the photolysis of alkylsuccinimides to give 6-substituted hexahydroazepine-2,5-diones is investigated. The reaction generally proceeds poorly, particularly when phenyl, cyano or ethoxycarbonyl groups are present. Fragmentation and intramolecular disproportionation reactions are identified as major side reactions.

  烷基琥珀酰亚胺的合成潜力 光解烷基琥珀酰亚胺生成 6 取代的六氢氮杂卓-2,5-二酮的合成潜力进行了研究。反应 反应通常进行得很慢，特别是当苯基、氰基 或乙氧基羰基。碎裂和 分子内歧化反应 是主要的副反应。
• Titanium- and Lewis Acid-Mediated Cyclopropanation of Imides
  作者：Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol062938o

  日期：2007.2.1

  We report a straightforward synthesis of 1-azaspirocyclopropane lactams from imides. Following the described procedure, polycyclic nitrogen heterocycles containing a cyclopropane unit could be obtained from unsaturated imides. [reaction: see text].

  我们报道了由酰亚胺直接合成1-氮杂螺环丙烷内酰胺。按照所述方法，可以从不饱和酰亚胺获得含有环丙烷单元的多环氮杂环。[反应：请参见文字]。
• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。

表征谱图