ethyl 6-(methylsulfonyl)-7-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-ethyl)-6H-thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate | 1193042-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(methylsulfonyl)-7-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-ethyl)-6H-thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-methylsulfonyl-7-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 1193042-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆S₂
• 分子量: 451.565
• InChiKey: MKLLRPLKEYLPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-丁炔氧基)四水-2H-吡喃 、 ethyl 4-iodo-5-(methylsulfonamido)benzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到ethyl 6-(methylsulfonyl)-7-(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-ethyl)-6H-thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成取代噻吩并[3,2- e ]吲哚

  摘要：

  描述了5-氨基苯并噻吩衍生物与内部和末端乙炔的有效环化反应，得到7-和8-取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。使用常规的Sonogashira反应条件，4-碘-5-（甲基磺酰胺基）苯并噻吩与末端炔烃的反应得到7-取代的噻吩并吲哚。5-氨基-4-碘苯并噻吩与内部乙炔的反应，使用Larock的杂环反应条件，得到7,8-二取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.031

文献信息

• Efficient synthesis of substituted thieno[3,2-e]indoles
  作者：Wim Van Snick、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.031

  日期：2009.10

  giving 7- and 8-substituted thieno[3,2-e]indoles, are described. The reaction of 4-iodo-5-(methylsulfonamido)benzothiophene with terminal alkynes gave 7-substituted thienoindoles using general Sonogashira reaction conditions. Reaction of 5-amino-4-iodobenzothiophene with internal acetylenes, using Larock's heterocyclization reaction conditions, gave 7,8-disubstituted thieno[3,2-e]indoles.

  描述了5-氨基苯并噻吩衍生物与内部和末端乙炔的有效环化反应，得到7-和8-取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。使用常规的Sonogashira反应条件，4-碘-5-（甲基磺酰胺基）苯并噻吩与末端炔烃的反应得到7-取代的噻吩并吲哚。5-氨基-4-碘苯并噻吩与内部乙炔的反应，使用Larock的杂环反应条件，得到7,8-二取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。