ethyl 7-phenyl-6H-thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate | 1158185-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-phenyl-6H-thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 1158185-76-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: DCLXGKDHLBAOLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-acetamido-4-(phenylethynyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到ethyl 7-phenyl-6H-thieno[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代噻吩并[3,2-e]吲哚的简便合成路线

  摘要：

  已经通过四丁基铵氟化物介导的5-乙酰氨基-4-乙炔基苯并噻吩的环化反应以高收率制备了许多取代的噻吩并[3，2- e ]吲哚，这又可以容易地从相应的4-碘苯并噻吩获得。该方法提供了一种替代传统使用的费歇尔吲哚化方法的可行方法。 噻吩并吲哚-钯-环化-稠环系统-氟化四丁基铵

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083366

文献信息

• Efficient synthesis of substituted thieno[3,2-e]indoles
  作者：Wim Van Snick、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.031

  日期：2009.10

  giving 7- and 8-substituted thieno[3,2-e]indoles, are described. The reaction of 4-iodo-5-(methylsulfonamido)benzothiophene with terminal alkynes gave 7-substituted thienoindoles using general Sonogashira reaction conditions. Reaction of 5-amino-4-iodobenzothiophene with internal acetylenes, using Larock's heterocyclization reaction conditions, gave 7,8-disubstituted thieno[3,2-e]indoles.

  描述了5-氨基苯并噻吩衍生物与内部和末端乙炔的有效环化反应，得到7-和8-取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。使用常规的Sonogashira反应条件，4-碘-5-（甲基磺酰胺基）苯并噻吩与末端炔烃的反应得到7-取代的噻吩并吲哚。5-氨基-4-碘苯并噻吩与内部乙炔的反应，使用Larock的杂环反应条件，得到7,8-二取代的噻吩并[3,2- e ]吲哚。