(E)-diethyl 2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(3-methylpenta-2,4-dienyl)malonate | 1011534-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-diethyl 2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(3-methylpenta-2,4-dienyl)malonate
• CAS: 1011534-23-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: ZFVDAZTWVRYISV-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(3-methylpenta-2,4-dienyl)malonate 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(4Z,8Z)-diethyl 4,7,7-trimethyl-3,3a,6,7-tetrahydroazulene-2,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化的Allenedienes的分子内环加成[4C + 3C]：合成潜能和机理的意义

  摘要：

  在室温下高效：由[（IPr）AuCl]和AgSbF 6原位生成的Au络合物在室温下以特别有效和通用的方式促进艾伦和二烯的[4C + 3C]分子内环加成反应。DFT对二甲基烯丙基前体的研究与金属-烯丙基阳离子中间体的形成和环加成相吻合，并指出1,2-氢化物转移是关键的限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900164
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基戊-1,3-二烯 、 diethyl 2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)malonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以87%的产率得到(E)-diethyl 2-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-2-(3-methylpenta-2,4-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  二烯与烯丙基之间的铂催化的分子内[4C + 3C]环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704566

文献信息

• Platinum-Catalyzed Intramolecular [4C+3C] Cycloaddition between Dienes and Allenes
  作者：Beatriz Trillo、Fernando López、Moisés Gulías、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/anie.200704566

  日期：2008.1.18
• Gold-Catalyzed [4C+3C] Intramolecular Cycloaddition of Allenedienes: Synthetic Potential and Mechanistic Implications
  作者：Beatriz Trillo、Fernando López、Sergi Montserrat、Gregori Ujaque、Luis Castedo、Agustí Lledós、Jose L. Mascareñas

  DOI：10.1002/chem.200900164

  日期：2009.3.23

  room temperature: The Au complex generated in situ from [(IPr)AuCl] and AgSbF6 promotes the [4C+3C] intramolecular cycloaddition of allenes and dienes at room temperature, and in a particularly efficient and versatile manner. A DFT study on dimethylallenyl precursors agreed with the formation and cycloaddition of a metal–allyl cation intermediate, and points to the 1,2‐hydride shift as the key rate‐limiting

  在室温下高效：由[（IPr）AuCl]和AgSbF 6原位生成的Au络合物在室温下以特别有效和通用的方式促进艾伦和二烯的[4C + 3C]分子内环加成反应。DFT对二甲基烯丙基前体的研究与金属-烯丙基阳离子中间体的形成和环加成相吻合，并指出1,2-氢化物转移是关键的限速步骤。