3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethylcyclopentanone | 664374-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethylcyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanone, 3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethyl-；3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 664374-71-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: RSZDSBMPAOLQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethylcyclopentanone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到3-(hydroxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  环丁基衍生物作为中间体在合成1,2a，3,8b-四氢-2 H-环丁烯[ c ]色烯中的用途

  摘要：

  从环丁酮和叔环丁醇开始，已经通过酸催化携带氧的芳族环的分子内烷基化反应制备了几种含有环丁烷环的新色烯。有趣的是，一种环丁醇导致3-[（（4-甲氧基苯氧基）甲基] -2,2,3-三甲基环戊酮，它是类胡萝卜素色素辣椒红素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.018
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-anisyloxymethyl)-2-methylcyclobutanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基环戊酮通过酸催化异丙烯基环丁醇的扩环。（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-herbertene的简短合成。

  摘要：

  通过异丙烯基环丁醇的酸催化扩环可以容易地制备2，2-二甲基环戊酮。该方法使得可以容易地获得倍半萜烯铜黄酮和赫伯坦烷类，如（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-赫伯汀的直接前体的合成所证明的。

  DOI：

  10.1039/b505707h

文献信息

• Use of cyclobutyl derivatives as intermediates in the synthesis of 1,2a,3,8b-tetrahydro-2H-cyclobuta[c]chromenes
  作者：Angela M Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P Piras、Francesco Secci

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.018

  日期：2004.1

  Starting from cyclobutanones and tertiary cyclobutanols several new chromenes containing a cyclobutane ring have been prepared by acid catalyzed intramolecular alkylation of an oxygen-carrying aromatic ring. Interestingly one of the cyclobutanols leads to 3-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2,3-trimethylcyclopentanone that is a precursor in the synthesis of the carotenoid pigment capsorubin.

  从环丁酮和叔环丁醇开始，已经通过酸催化携带氧的芳族环的分子内烷基化反应制备了几种含有环丁烷环的新色烯。有趣的是，一种环丁醇导致3-[（（4-甲氧基苯氧基）甲基] -2,2,3-三甲基环戊酮，它是类胡萝卜素色素辣椒红素合成中的前体。
• 2,2-Dimethyl cyclopentanones by acid catalyzed ring expansion of isopropenylcyclobutanols. A short synthesis of (±)-α-cuparenone and (±)-herbertene
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Francesco Secci、Pier P. Piras

  DOI：10.1039/b505707h

  日期：——

  catalyzed ring expansion of isopropenylcyclobutanols; the method allows ready access to the family of sesquiterpenes cuparanes and herbertanes, as demonstrated by the synthesis of (+/-)-alpha-cuparenone and the direct precursor of (+/-)-herbertene.

  通过异丙烯基环丁醇的酸催化扩环可以容易地制备2，2-二甲基环戊酮。该方法使得可以容易地获得倍半萜烯铜黄酮和赫伯坦烷类，如（+/-）-α-cuparenone和（+/-）-赫伯汀的直接前体的合成所证明的。