N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-iodobenzamide | 329719-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-iodobenzamide
• CAS: 329719-57-5
• 化学式: C₁₇H₁₅IN₂O
• 分子量: 390.223
• InChiKey: WGRQSEAVBPTEOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-iodobenzamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Silver- and Gold-Mediated Intramolecular Cyclization to Substituted Tetracyclic Isoquinolizinium Hexafluorostilbates

  摘要：

  A convenient route for the synthesis of various charged tetracyclic isoquinolizinium hexafluorostilbates was developed using AgSbF6/AuCl(PPh3) for the intramolecular addition of amine to alkyne. The described process is tolerant of a variety of functional groups and broadens the diversity of substrates with the use of 8-substituted tetracyclic isoquinolizinium salts.

  DOI：

  10.1021/jo1006174
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2-碘苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Silver- and Gold-Mediated Intramolecular Cyclization to Substituted Tetracyclic Isoquinolizinium Hexafluorostilbates

  摘要：

  A convenient route for the synthesis of various charged tetracyclic isoquinolizinium hexafluorostilbates was developed using AgSbF6/AuCl(PPh3) for the intramolecular addition of amine to alkyne. The described process is tolerant of a variety of functional groups and broadens the diversity of substrates with the use of 8-substituted tetracyclic isoquinolizinium salts.

  DOI：

  10.1021/jo1006174

文献信息

• Copper-catalysed synthesis of 3-hydroxyisoindolin-1-ones from benzylcyanide 2-iodobenzamides
  作者：Veerababurao Kavala、Chen-Yu Wang、Cheng-Chuan Wang、Prakash Bhimrao Patil、ChiaChi Fang、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c9ob02329a

  日期：——

  An efficient one-pot two-step sequential reaction for the synthesis of biologically active 3-hydroxyisoindolin-1-one derivatives from 2-iodobenzamide derivatives and various substituted benzyl cyanides in the presence of CuCl and cesium carbonate in DMSO is reported. Furthermore, 3-hydroxyisoindolinone derivatives possessing bromo substituents were obtained from 2-iodobenzamide and 2-bromobenzyl cyanide

  报道了在DMSO中在CuCl和碳酸铯存在下从2-碘代联苯酰胺衍生物和各种取代的苄基氰化物合成生物活性的3-羟基异吲哚啉-1-酮衍生物的有效的一锅两步顺序反应。此外，从2-碘代苯甲酰胺和2-溴苄基氰化物底物分两步获得具有溴取代基的3-羟基异吲哚啉酮衍生物。氰化苄已首次成功地用作苯甲酰基合成子，用于合成3-羟基异吲哚啉-1-酮。有趣的是，3-羟基异吲哚-1-酮的形成机理是一种新的途径，涉及碳降解，然后发生环收缩。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinazolinone Derivatives through Copper Catalyzed C-H Amidation Reactions
  作者：Trimurtulu Kotipalli、Veerababurao Kavala、Donala Janreddy、Vijayalakshmi Bandi、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201501552

  日期：2016.2

  The synthesis of quinazolinone derivatives was achieved from 2-iodobenzamide derivatives and various benzylamines, allylamine, and cinnamylamine derivatives through a one-pot copper-catalyzed reaction. In this reaction, the amine component (benzylamine/allylamine/cinnamylamine) is N-arylated with 2-iodobenzamide derivatives through Ullman coupling, followed by an intramolecular C–H amidation in the

  喹唑啉酮衍生物的合成是由2-碘代苯甲酰胺衍生物与各种苄胺、烯丙胺和肉桂胺衍生物通过一锅铜催化反应合成的。在该反应中，胺组分（苄胺/烯丙胺/肉桂胺）通过 Ullman 偶联与 2-碘苯甲酰胺衍生物进行 N-芳基化，然后在铜催化剂存在下进行分子内 C-H 酰胺化。
• Synthesis of 11,12-dihydro benzo[c]phenanthridines via a Pd-catalyzed unusual construction of isocoumarin ring/FeCl3-mediated intramolecular arene-allyl cyclization: First identification of a benzo[c]phenanthridine based PDE4 inhibitor
  作者：B. Thirupataiah、Gangireddy Sujeevan Reddy、Shailendra S. Ghule、Jetta Sandeep Kumar、Guntipally Mounika、Kazi Amirul Hossain、Jayesh Mudgal、Jessy E. Mathew、Gautham G. Shenoy、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103691

  日期：2020.4

  In spite of their various pharmacological properties the anti-inflammatory potential of benzo[c]phenanthridines remained underexplored. Thus, for the first time PDE4 inhibitory potential of 11,12-dihydro benzo[c]phenanthridine / benzo[c]phenanthridine was assessed in vitro. Elegant synthesis of these compounds was performed via a multi-step sequence consisting of a Pd-catalyzed unusual construction

  尽管它们具有多种药理特性，但苯并[ c ]菲啶的抗炎潜力仍未得到开发。因此，首次在体外评估了11,12-二氢苯并[ c ]菲啶/苯并[ c ]菲啶的PDE4抑制潜能。这些化合物的优雅合成是通过多步骤序列完成的，该步骤由Pd催化的4-烯丙基异香豆素环和FeCl 3的异常结构组成介导的分子内区域以及位点选择性的芳烃烯丙基环化是关键步骤。总体策略涉及Sonogashira偶联，然后合成异香豆素和异喹诺酮，然后氯化并随后环化，得到一系列11,12-二氢衍生物。这些二氢化合物之一被转化为相应的苯并[ c ]菲啶，该苯并菲显示出对PDE4B的浓度依赖性抑制，从而提供了初始命中分子。SAR研究表明，11,12-二氢类似物的效力不及在环的同一部分具有不饱和键的化合物。
• Fe(III)-catalyzed regioselective and faster synthesis of isocoumarins with 3-oxoalkyl moiety at C-4: Identification of new inhibitors of PDE4
  作者：B. Thirupataiah、Harshavardhan Bhuktar、Guntipally Mounika、Gangireddy Sujeevan Reddy、Jetta Sandeep Kumar、Sharda Shukla、Kazi Amirul Hossain、Raghavender Medishetti、Snigdha Samarpita、Mahaboobkhan Rasool、P.C. Jagadish、Gautham G. Shenoy、Kishore V.L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105667

  日期：2022.4

  These compounds were synthesized via the FeCl3 catalyzed construction of isocoumarin ring. The methodology involved coupling of 2-alkynyl benzamides with alkyl vinyl ketone and proceeded via a regioselective cyclization to give the desired compound as a result of formation of CO and CC bonds. A large number of isocoumarins were synthesized and assessed against PDE4B in vitro. While isocoumarins containing

  为了寻找有效的新型抗炎剂，我们探索了一类在 C-4 位具有 3-氧代烷基部分的新型异香豆素衍生物。这些化合物是通过FeCl 3催化构建异香豆素环合成的。该方法涉及将 2-炔基苯甲酰胺与烷基乙烯基酮偶联，并通过区域选择性环化进行，由于形成CO 和 C C 键而得到所需的化合物。合成了大量异香豆素，并在体外针对 PDE4B 进行了评估. 虽然含有连接到 C-3 芳基环的氨基磺酰基部分的异香豆素显示出令人鼓舞的 PDE4B 抑制作用，但一些不含氨基磺酰基部分的衍生物也显示出相当大的抑制作用。根据 SAR 分析，当 R 2被选为芳基或 2-噻吩基时，异香豆素环的 C-3 位上的 C 6 H 4 NHSO 2 R 2 - m部分是有利的，而存在 F 或 OMe 取代基发现异香豆素环的 C-7 位是有益的。化合物5f对 PDE4B 和 4D的 IC 50值分别为 0.125 ± 0.032 和 0.43
• Palladium-catalyzed intramolecular arylation for the synthesis of tetrahydro-5H-benzo[6,7]azocino[5,4-b]indol-5-ones
  作者：Y. Jian、R. Ding、K-Z. Han、L. Duan、F. Li、M. Xu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p012.014

  日期：——