4-hydroxy-7-trifluoromethylpyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester | 688744-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-7-trifluoromethylpyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-oxo-7-(trifluoromethyl)-1H-pyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylate
• CAS: 688744-33-4
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O₃
• 分子量: 287.198
• InChiKey: VCZRRIAAOYHYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-7-trifluoromethylpyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 21.21h， 生成 2'-fluoro-5'-(7-trifluoromethylpyrido[2,3-c]pyridazin-4-yl)biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDO-PYRIDAZINE DERIVATIVES WHICH ENHANCE COGNITION VIA THE GABA-A RECEPTOR
  [FR] DERIVES DE PYRIDO-PYRIDAZINE SUBSTITUES POUVANT AMELIORER LA COGNITION PAR L'INTERMEDIAIRE DU RECEPTEUR DE GABA-A

  摘要：

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为I，或其药学上可接受的盐：其中X1代表氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基或C1-6烷氧基；X2代表氢或卤素；Y代表化学键、氧原子或-NH-连接；Z代表可选择取代的芳基或杂环芳基；R1代表氢、碳氢化合物、杂环基团、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、-ORa、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO2NRaRb、NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CORa、-CO2Ra、-CONRaRb或-CRa&=NORb；Ra和Rb独立地代表氢、碳氢化合物或杂环基团；包括它的药物组合物；其在治疗方法中的应用；将其用于制造药物的用途；以及使用它预防或治疗焦虑、抽搐或认知障碍的方法。

  公开号：

  WO2004039802A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloro-6-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-2-diazo-3-oxo-propionic acid ethyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 异丙醚 为溶剂， 反应 66.0h， 以44%的产率得到4-hydroxy-7-trifluoromethylpyrido[2,3-c]pyridazine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDO-PYRIDAZINE DERIVATIVES WHICH ENHANCE COGNITION VIA THE GABA-A RECEPTOR
  [FR] DERIVES DE PYRIDO-PYRIDAZINE SUBSTITUES POUVANT AMELIORER LA COGNITION PAR L'INTERMEDIAIRE DU RECEPTEUR DE GABA-A

  摘要：

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为I，或其药学上可接受的盐：其中X1代表氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基或C1-6烷氧基；X2代表氢或卤素；Y代表化学键、氧原子或-NH-连接；Z代表可选择取代的芳基或杂环芳基；R1代表氢、碳氢化合物、杂环基团、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、-ORa、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO2NRaRb、NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CORa、-CO2Ra、-CONRaRb或-CRa&=NORb；Ra和Rb独立地代表氢、碳氢化合物或杂环基团；包括它的药物组合物；其在治疗方法中的应用；将其用于制造药物的用途；以及使用它预防或治疗焦虑、抽搐或认知障碍的方法。

  公开号：

  WO2004039802A1

文献信息

• Substituted pyrido-pyridazine derivatives which enhance cognition via the gaba-a receptors
  申请人：Goodacre Charles Simon

  公开号：US20060041125A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention discloses a compound of formula 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein X 1 represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl or C 1-6 alkoxy; X 2 represents hydrogen or halogen; Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a —NH— linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R 1 represents hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, —OR a , —SR a , —SOR a , —SO 2 R a , —SO 2 NR a R b , NR a R b , —NR a COR b , —NR a CO 2 R b , —COR a , —CO 2 R a , —CONR a R b or —CR a &=NOR b ; and Ra and Rb independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group; a pharmaceutical composition comprising it; its use in a method of treatment; use of it to manufacture a medicament; and a method of using it to prevent or treat anxiety, convulsions or cognitive disorders.

  本发明揭示了化合物1的结构，或其药学上可接受的盐：其中X1表示氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基或C1-6烷氧基；X2表示氢或卤素；Y表示化学键，氧原子或—NH—键；Z表示可选取代的芳基或杂环芳基基团；R1表示氢、碳氢化合物、杂环基团、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、—ORa、—SRa、—SORa、—SO2Ra、—SO2NRaRb、NRaRb、—NRaCORb、—NRaCO2Rb、—CORa、—CO2Ra、—CONRaRb或—CRa&=NORb；其中Ra和Rb分别表示氢、碳氢化合物或杂环基团；还包括一种制备该化合物的制药组合物；其在治疗方法中的应用；用于制造药物；以及用于预防或治疗焦虑、惊厥或认知障碍的方法。
• US7148222B2
  申请人：——

  公开号：US7148222B2

  公开（公告）日：2006-12-12
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDO-PYRIDAZINE DERIVATIVES WHICH ENHANCE COGNITION VIA THE GABA-A RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDO-PYRIDAZINE SUBSTITUES POUVANT AMELIORER LA COGNITION PAR L'INTERMEDIAIRE DU RECEPTEUR DE GABA-A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004039802A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The present invention discloses a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein X1 represents hydrogen, halogen, C1-6 alkyl, trifluoromethyl or C1-6 alkoxy; X2 represents hydrogen or halogen; Y represents a chemical bond, an oxygen atom, or a -NH- linkage; Z represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R1 represents hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, -ORa, -SRa, -SORa, -SO2Ra, -SO2NRaRb, NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CORa, -CO2Ra, -CONRaRb or -CRa&=NORb; and Ra and Rb independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group; a pharmaceutical composition comprising it; its use in a method of treatment; use of it to manufacture a medicament; and a method of using it to prevent or treat anxiety, convulsions or cognitive disorders.

  本发明揭示了一种化合物，其化学式为I，或其药学上可接受的盐：其中X1代表氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基或C1-6烷氧基；X2代表氢或卤素；Y代表化学键、氧原子或-NH-连接；Z代表可选择取代的芳基或杂环芳基；R1代表氢、碳氢化合物、杂环基团、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、-ORa、-SRa、-SORa、-SO2Ra、-SO2NRaRb、NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CORa、-CO2Ra、-CONRaRb或-CRa&=NORb；Ra和Rb独立地代表氢、碳氢化合物或杂环基团；包括它的药物组合物；其在治疗方法中的应用；将其用于制造药物的用途；以及使用它预防或治疗焦虑、抽搐或认知障碍的方法。