4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine | 1443438-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
• CAS: 1443438-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O
• 分子量: 317.35
• InChiKey: FJQIOXJSJBQUPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine 在 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型单分散 PEGtide 树突：甘露糖受体介导的巨噬细胞靶向的设计、制造和评估

  摘要：

  设计和开发了包含交替离散聚（乙二醇）（dPEG）和氨基酸/肽部分的第 1 代到第 5 代 (G1.0–5.0) 的新型 PEGtide 树突。为了证明它们作为纳米载体的靶向效用，开发了用甘露糖残基功能化的 PEGtide 树突并评估了巨噬细胞靶向。使用 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 固相肽合成 (SPPS) 协议合成 PEGtide 树突。所述Ñ -α-的Fmoc- Ñ -ε-（5-羧基） -升-赖氨酸（将Fmoc-赖氨酸（5-FAM）-OH）和单分散的Fmoc-dPEG 6 -OH依次耦合到的Fmoc-β-ALA-树脂以获得树脂结合中间体 Fmoc-dPEG 6 -Lys(5-FAM)-β-Ala ( 1）。G1.0 树突通过将 Fmoc-Lys(Fmoc)-OH、Fmoc-β-Ala-OH 和 Fmoc-dPEG 6 -OH依次偶联至1 获得。通过重复用于合成 G1.0 的偶联循环，获得更高代的树突

  DOI：

  10.1021/bc400011v
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的新型高效合成及其抗菌活性的研究

  摘要：

  在这项工作中，在磁性纳米Fe 3 O的存在下，通过醛，丙二腈和苯甲idine盐酸盐的一锅三组分反应，合成了4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。在无溶剂条件下有4个颗粒作为催化剂。3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是通过4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物与水合肼和已对其抗菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.035

文献信息

• A Facile Synthesis of New Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives<i>via</i>a One-Pot Four-Component Reaction with Sodium Acetate Supported on Basic Alumina as Promoter
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Elyass Isapoor

  DOI：10.1002/hlca.201300060

  日期：2013.12

  efficient one‐pot procedure for the synthesis of 3‐amino‐6‐aryl‐2‐phenylpyrazolo[3,4‐d]pyrimidine derivatives, through the reaction of aldehydes, malononitrile, benzamidine hydrochloride, and hydrazine hydrate in the presence of basic alumina‐supported sodium acetate (AcONa/Al2O3) under reflux conditions, is reported. This protocol has some advantages, including the use of a simple and one‐pot synthetic

  在碱性条件下，通过醛，丙二腈，苯甲hydro盐酸盐和水合肼的反应，可以有效地合成3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物的一锅法据报道，在回流条件下氧化铝负载的乙酸钠（AcONa / Al 2 O 3）。该方案具有一些优点，包括使用简单的单锅合成方法直接从四种容易获得的起始原料中获得吡唑并[3,4- d ]嘧啶，简单的后处理，产品的高总收率以及同时进行NO 2转化为氨基，提供了合成更复杂结构的机会。
• A novel and efficient synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives and the study of their anti-bacterial activity
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Masoomeh Nojavan、Reza Aryan、Hamid Sadeghian、Mahdieh Davoodnejad

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.035

  日期：2013.7

  4-amino-6-aryl-2-phenyl pyrimidine-5-carbonitrile derivatives were synthesized through a one-pot, three-component reaction of an aldehyde, malononitrile and benzamidine hydrochloride, in the presence of magnetic nano Fe3O4 particles as a catalyst under solvent-free conditions. 3-Amino-6-aryl-2-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were prepared through an efficient and environmentally friendly reaction between

  在这项工作中，在磁性纳米Fe 3 O的存在下，通过醛，丙二腈和苯甲idine盐酸盐的一锅三组分反应，合成了4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物。在无溶剂条件下有4个颗粒作为催化剂。3-氨基-6-芳基-2-苯基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物是通过4-氨基-6-芳基-2-苯基嘧啶-5-甲腈衍生物与水合肼和已对其抗菌活性进行了评估。
• Novel Monodisperse PEGtide Dendrons: Design, Fabrication, and Evaluation of Mannose Receptor-Mediated Macrophage Targeting
  作者：Jieming Gao、Peiming Chen、Yashveer Singh、Xiaoping Zhang、Zoltan Szekely、Stanley Stein、Patrick J. Sinko

  DOI：10.1021/bc400011v

  日期：2013.8.21

  Novel PEGtide dendrons of generations 1 through 5 (G1.0–5.0) containing alternating discrete poly(ethylene glycol) (dPEG) and amino acid/peptide moieties were designed and developed. To demonstrate their targeting utility as nanocarriers, PEGtide dendrons functionalized with mannose residues were developed and evaluated for macrophage targeting. PEGtide dendrons were synthesized using 9-fluorenylmethyloxycarbonyl

  设计和开发了包含交替离散聚（乙二醇）（dPEG）和氨基酸/肽部分的第 1 代到第 5 代 (G1.0–5.0) 的新型 PEGtide 树突。为了证明它们作为纳米载体的靶向效用，开发了用甘露糖残基功能化的 PEGtide 树突并评估了巨噬细胞靶向。使用 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 固相肽合成 (SPPS) 协议合成 PEGtide 树突。所述Ñ -α-的Fmoc- Ñ -ε-（5-羧基） -升-赖氨酸（将Fmoc-赖氨酸（5-FAM）-OH）和单分散的Fmoc-dPEG 6 -OH依次耦合到的Fmoc-β-ALA-树脂以获得树脂结合中间体 Fmoc-dPEG 6 -Lys(5-FAM)-β-Ala ( 1）。G1.0 树突通过将 Fmoc-Lys(Fmoc)-OH、Fmoc-β-Ala-OH 和 Fmoc-dPEG 6 -OH依次偶联至1 获得。通过重复用于合成 G1.0 的偶联循环，获得更高代的树突