(S)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-3-oxo-octanoic acid ethyl ester | 174874-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-3-oxo-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxooctanoate
• CAS: 174874-95-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄Si
• 分子量: 440.655
• InChiKey: JSJPKGTXXXCRQH-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-3-oxo-octanoic acid ethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 (S)-2-((2R,3S)-3-Acetoxy-5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-oxo-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究合成（+）-ptilomycalin A；对映体纯的C-2取代内酰胺的立体选择性N-酰基亚胺离子偶联反应

  摘要：

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01085-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (S)-7-tert-butyldiphenylsiloxy-3-oxo-octanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  研究合成（+）-ptilomycalin A；对映体纯的C-2取代内酰胺的立体选择性N-酰基亚胺离子偶联反应

  摘要：

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01085-8

文献信息

• Studies towards the synthesis of (+)-ptilomycalin A; Stereoselective N-acyliminium ion coupling reactions to enantiopure C-2 substituted lactams
  作者：Saskia Louwrier、Martin Ostendorf、Arnoud Boom、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01085-8

  日期：1996.2

  Highly stereoselective N-acyliminium ion coupling reactions of β-ketoester derived silyl enol ethers with enantiopure lactams derived from (S)-malic acid are reported. This reaction type is applied in the synthesis of the enantiopure C-2 substituted lactam 27, a plausible intermediate in a projected synthesis of ptilomycalin A.

  报道了β-酮酸酯衍生的甲硅烷基烯醇醚与衍生自（S）-苹果酸的对映体纯内酰胺的高度立体选择性的N-酰亚胺离子偶联反应。这种反应类型适用于对映体C-2取代的内酰胺27的合成，内酰胺27是拟定的Ptilomycalin A合成中可能的中间体。