di-sec-butyl(methyl)silane | 53875-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: di-sec-butyl(methyl)silane
• 英文别名: Methyl-di-sec-butylsilan；Diisobutylmethylsilan；Di-s-butylmethylsilan；Di(butan-2-yl)(methyl)silane；di(butan-2-yl)-methylsilane
• CAS: 53875-79-9
• 化学式: C₉H₂₂Si
• 分子量: 158.359
• InChiKey: QLDKHYLBBYIQHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 、 di-sec-butyl(methyl)silane 在 氧气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以80%的产率得到Di(butan-2-yl)-dichlorosilane
  参考文献：
  名称：

  硅离子引发的全烷基化硅烷的双重卤代脱烷基化

  摘要：

  由于相似的动力学反应曲线，从多官能化前体开始合成硅烷通常会遇到化学选择性低的问题，导致难以分离的副产物的形成。相反的方法是基于非反应性四烷基硅烷作为起始材料的方法，但目前尚未开发。据报道，利用我们实验室最近开发的硅离子引发的四烷基硅烷化学选择性卤脱烷基化，该方案的扩展，即从四烷基硅烷直接合成二卤硅烷。经过一系列卤代脱氢和卤代脱烷基化，三烷基氢硅烷也可以转化为二卤代硅烷。市售的 1,2-二卤乙烷充当卤素源，并通过苯溶剂的 S E Ar 取代参与生成催化活性芳烃离子。假设形成不常见的卤素取代的硅离子作为中间体，这可能是需要升高反应温度的原因。

  DOI：

  10.1055/a-2350-1323
• 作为产物：
  描述：

  仲丁基锂 、 甲基二氯硅烷 以 环己烷 为溶剂， 以24 %的产率得到di-sec-butyl(methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  硅离子引发的全烷基化硅烷的双重卤代脱烷基化

  摘要：

  由于相似的动力学反应曲线，从多官能化前体开始合成硅烷通常会遇到化学选择性低的问题，导致难以分离的副产物的形成。相反的方法是基于非反应性四烷基硅烷作为起始材料的方法，但目前尚未开发。据报道，利用我们实验室最近开发的硅离子引发的四烷基硅烷化学选择性卤脱烷基化，该方案的扩展，即从四烷基硅烷直接合成二卤硅烷。经过一系列卤代脱氢和卤代脱烷基化，三烷基氢硅烷也可以转化为二卤代硅烷。市售的 1,2-二卤乙烷充当卤素源，并通过苯溶剂的 S E Ar 取代参与生成催化活性芳烃离子。假设形成不常见的卤素取代的硅离子作为中间体，这可能是需要升高反应温度的原因。

  DOI：

  10.1055/a-2350-1323

文献信息

• Versatile method for introduction of bulky substituents to alkoxychlorosilanes
  作者：Shin Masaoka、Tadashi Banno、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.030

  日期：2006.1

  The reactions of various alkoxytrichlorosilanes prepared in situ from tetrachlorosilane and alcohols, with Grignard reagents bearing a bulky substituent such as the isopropyl, sec-butyl, and cyclohexyl group afforded triisopropyl-, tri(sec-butyl)-, and tricyclohexylalkoxysilane in high yields. The reactions of n-butoxytrichlorosilane with these Grignard reagents produced triisopropyl-, tri(sec-butyl)-

  由四氯硅烷和醇原位制备的各种烷氧基三氯硅烷与带有大体积取代基的格利雅试剂如异丙基，仲丁基和环己基的反应，可高收率得到三异丙基，三（仲丁基）和三环己基烷氧基硅烷。的反应Ñ -butoxytrichlorosilane与这些格氏试剂制备三异丙基，三（仲丁基，和三环己基（ -丁基）ñ分别在94％，96％，和92分％的收率丁氧基）硅烷，。甲氧基甲基二氯用相同的格氏试剂反应，得到二异丙基，二（仲丁基-丁基）-和二环己基甲氧基甲基硅烷，产率分别为84％，83％和83％。用格氏试剂对甲氧基二甲基氯硅烷的处理容易地以优异的产率得到异丙基，仲丁基和环己基甲氧基二甲基硅烷。用叔丁基氯化镁对甲氧基二甲基氯硅烷进行类似处理，以62％的收率得到叔丁基甲氧基二甲基硅烷。