N-(2-methoxyethyl)trifluoroacetamide | 166252-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyethyl)trifluoroacetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-methoxyethyl)acetamide
• CAS: 166252-93-3
• 化学式: C₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 171.119
• InChiKey: TXIKYJAQOLKBSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyethyl)trifluoroacetamide 在 trichloro(o-phenylenedioxy)phosphorane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl N-(2-methoxyethyl)trifluoroacetimidoylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氮杂烯丙基系统中的σ型异构化：XXII。（ N-烷基三氟乙酰亚氨基 酰基）膦酸酯中的1,3-质子转移

  摘要：

  的反应 Ñ -alkyltrifluoroacetimidoyl氯化物与三烷基亚磷酸酯通向相应imidoylphosphonates CF 3 C [P（O）（OAlk）2 ] = NCH 2 R.这些化合物经历由含氮碱基催化不可逆的1,3--H移位，得到磷酸化的亚胺CF 3 CH [P（O）（OAlk）2 ] N = CHR。随着取代基R：CF 3 > CH 2 OMe> H> Me的电负性的增加，原质性的趋势增加。 所获得的化合物的 N- 环戊基类似物没有显示出质变倾向。酰亚胺基膦酸酯主要以 Z 异构体的形式存在[ Z / E〜 （6-10）：1]。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0395-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 2-甲氧基乙胺 在 copper(l) iodide 、 ABNO 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以38%的产率得到N-(2-methoxyethyl)trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用好氧铜/硝基氧催化从功能多样的醇和胺中氧化酰胺偶联。

  摘要：

  醇和胺的需氧Cu / ABNO催化的醇和胺的氧化偶联在不同药物样分子（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基）中酰胺键的合成中得到了强调。稳健的方法利用了在β位带有负电性杂原子（O，F，N，Cl）的醇的特权反应性。该反应可耐受20多个独特的官能团，并在空气中以15 mmol的规模进行了证明。催化剂的立体约束使得在仲胺存在下伯胺的化学选择性酰胺化成为可能。所有催化剂组分都是可商购的，并且反应在温和的条件下进行，并且在两个反应伙伴中都保留了立构中心，而仅产生副产物水。

  DOI：

  10.1002/anie.201906130

文献信息

• Site-Selective Defluorinative sp³ C–H Alkylation of Secondary Amides
  作者：Wen-Jun Yue、Craig S. Day、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.1c03126

  日期：2021.5.5
• Oxidative Amide Coupling from Functionally Diverse Alcohols and Amines Using Aerobic Copper/Nitroxyl Catalysis
  作者：Paige E. Piszel、Aristidis Vasilopoulos、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1002/anie.201906130

  日期：2019.8.26

  The aerobic Cu/ABNO catalyzed oxidative coupling of alcohols and amines is highlighted in the synthesis of amide bonds in diverse drug-like molecules (ABNO=9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl). The robust method leverages the privileged reactivity of alcohols bearing electronegative hetero- atoms (O, F, N, Cl) in the β-position. The reaction tolerates over 20 unique functional groups and is demonstrated

  醇和胺的需氧Cu / ABNO催化的醇和胺的氧化偶联在不同药物样分子（ABNO = 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基）中酰胺键的合成中得到了强调。稳健的方法利用了在β位带有负电性杂原子（O，F，N，Cl）的醇的特权反应性。该反应可耐受20多个独特的官能团，并在空气中以15 mmol的规模进行了证明。催化剂的立体约束使得在仲胺存在下伯胺的化学选择性酰胺化成为可能。所有催化剂组分都是可商购的，并且反应在温和的条件下进行，并且在两个反应伙伴中都保留了立构中心，而仅产生副产物水。
• Sigmatropic Isomerizations in Azaallyl Systems: XXII. 1,3-Proton Transfer in (N-Alkyltrifluoroacetimidoyl)phosphonates
  作者：P. P. Onys'ko、T. V. Kim、E. I. Kiseleva、Yu. M. Pustovit、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/s11176-005-0395-7

  日期：2005.8

  The reaction of N -alkyltrifluoroacetimidoyl chlorides with trialkyl phosphites leads to corresponding imidoylphosphonates CF3C[P(O)(OAlk)2]=NCH2R. These compounds undergo irreversible 1,3-H shift catalyzed by nitrogenous bases to give phosphorylated imines CF3CH[P(O)(OAlk)2]N=CHR. The tendency for prototropism increases with increasing electronegativity of substituents R: CF3 > CH2OMe > H > Me. N

  的反应 Ñ -alkyltrifluoroacetimidoyl氯化物与三烷基亚磷酸酯通向相应imidoylphosphonates CF 3 C [P（O）（OAlk）2 ] = NCH 2 R.这些化合物经历由含氮碱基催化不可逆的1,3--H移位，得到磷酸化的亚胺CF 3 CH [P（O）（OAlk）2 ] N = CHR。随着取代基R：CF 3 > CH 2 OMe> H> Me的电负性的增加，原质性的趋势增加。 所获得的化合物的 N- 环戊基类似物没有显示出质变倾向。酰亚胺基膦酸酯主要以 Z 异构体的形式存在[ Z / E〜 （6-10）：1]。