1-(4-nitrophenyl)-3-nitro-1H-pyrazole | 1240574-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-nitro-1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole；3-nitro-1-(4-nitrophenyl)pyrazole
• CAS: 1240574-05-3
• 化学式: C₉H₆N₄O₄
• 分子量: 234.171
• InChiKey: GUCXFTKZNYPPEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基硼酸 、 3-硝基吡唑 在 氧气 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到1-(4-nitrophenyl)-3-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Coupling of C-nitro-NH-azoles with arylboronic acids. A route to N-aryl-C-nitroazoles

  摘要：

  提出了一种合成N-芳基-C-硝基唑的方法。在甲醇中，在氢氧化钠存在下，通过铜盐催化苯硼酸的偶联反应和3(5)-硝基-1H-吡唑，得到了期望的N-芳基-C-硝基唑产率良好。这种合成途径还成功地用于获得4-硝基吡唑、2-硝基咪唑、4(5)-硝基咪唑和3-硝基-1,2,4-三唑的N-苯基衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.173

文献信息

• Regioselective Synthesis, NMR, and Crystallographic Analysis of N1-Substituted Pyrazoles
  作者：Adrian Huang、Kellie Wo、So Yeun Christine Lee、Nika Kneitschel、Jennifer Chang、Kathleen Zhu、Tatsiana Mello、Laura Bancroft、Natalie J. Norman、Shao-Liang Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01006

  日期：2017.9.1

  A systematic study of the N-substitution reactions of 3-substituted pyrazoles under basic conditions has been undertaken. Regioselective N1-alkylation, -arylation, and -heteroarylation of 3-substituted pyrazoles have been achieved using K2CO3-DMSO. The regioselectivity is justified by the DFT calculations at the B3LYP/6-31G**(d) level. A consistent steric effect on chemical shift has been observed

  对3-取代的吡唑在碱性条件下的N-取代反应进行了系统的研究。使用K 2 CO 3 -DMSO已经实现了3-取代的吡唑的区域选择性N1-烷基化，-芳基化和-杂芳基化。通过在B3LYP / 6-31G **（d）水平上的DFT计算可以证明区域选择性。对于N-烷基吡唑类似物，已经观察到对化学位移的一致的空间效应。已获得二十五个X射线晶体学结构，以确认主要产品的区域化学。
• Pesticidal method using N-phenylpyrazoles
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0234119B1

  公开（公告）日：1994-08-24