methyl 5-(1-(benzoyloxy)-2-methoxy-2-oxoethyl)-1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1133414-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-(1-(benzoyloxy)-2-methoxy-2-oxoethyl)-1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(1-benzoyloxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-1-benzyl-4-phenylpyrrole-2-carboxylate；methyl 5-(1-benzoyloxy-2-methoxy-2-oxoethyl)-1-benzyl-4-phenylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1133414-56-8
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₆
• 分子量: 483.521
• InChiKey: ZHTJQCYHSLISTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(1-(benzoyloxy)-2-methoxy-2-oxoethyl)-1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-(benzoyloxy)-2-(1-benzyl-5-(methoxycarbonyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  从共轭三级乙二炔到链官能化四取代吡咯

  摘要：

  特权支架：通过将亲核胺添加到两个等效的炔酸单元之一上来破坏1,4-二炔支架的对称性，可得到链官能化的四取代吡咯，具有五个功能多样性点和两个复杂度生成点。多米诺反应歧管需要进行氮杂-迈克尔加成反应，5-内-数字环化和[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1002/chem.200802262
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-(benzoyloxy)-4-phenylhepta-2,5-diynedioate 、 苄胺 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到methyl 5-(1-(benzoyloxy)-2-methoxy-2-oxoethyl)-1-benzyl-4-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从共轭三级乙二炔到链官能化四取代吡咯

  摘要：

  特权支架：通过将亲核胺添加到两个等效的炔酸单元之一上来破坏1,4-二炔支架的对称性，可得到链官能化的四取代吡咯，具有五个功能多样性点和两个复杂度生成点。多米诺反应歧管需要进行氮杂-迈克尔加成反应，5-内-数字环化和[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1002/chem.200802262

文献信息

• From Conjugated Tertiary Skipped Diynes to Chain-Functionalized Tetrasubstituted Pyrroles
  作者：David Tejedor、Sara López-Tosco、Javier González-Platas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200802262

  日期：2009.1.12

  Privileged scaffolds: Breaking the symmetry of 1,4‐diyne scaffolds by nucleophilic amine addition onto one of two equivalent alkynoate units affords chain‐functionalized tetrasubstituted pyrroles with five points of functional diversity and two points for complexity generation. The domino reaction manifold entails an aza‐Michael addition, a 5‐endo‐digonal cyclization, and a [3,3]‐sigmatropic rearrangement

  特权支架：通过将亲核胺添加到两个等效的炔酸单元之一上来破坏1,4-二炔支架的对称性，可得到链官能化的四取代吡咯，具有五个功能多样性点和两个复杂度生成点。多米诺反应歧管需要进行氮杂-迈克尔加成反应，5-内-数字环化和[3,3]-σ重排。