[1,1'-bi(cyclopropan)]-1-ylbenzene | 1236076-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-bi(cyclopropan)]-1-ylbenzene
• 英文别名: 1-(1-cyclopropylcyclopropyl)benzene；(1-Cyclopropylcyclopropyl)benzene；(1-cyclopropylcyclopropyl)benzene
• CAS: 1236076-54-2
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: DFIIKXSSZVLGCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 [1,1'-bi(cyclopropan)]-1-ylbenzene 、 4-甲苯硫酚 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化环丙烯的对映选择性硫代羰基化

  摘要：

  使用一氧化碳和硫醇对烯烃进行氢硫羰基化是从简单结构单元合成硫酯的有效方法。由于催化剂中毒的固有挑战，过渡金属催化的不对称硫代羰基化，特别是在利用地球丰富的金属时，在文献中仍然很少见。在此，我们报道了镍催化的环丙烯对映选择性硫代羰基化反应，用于合成多种官能化硫酯，收率良好至优异，具有高立体选择性。这种新方法采用廉价、空气稳定的镍 (II) 前驱体，与镍 (0) 催化剂相比，它可以提高催化剂保真度，防止 CO 中毒。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03563
• 作为产物：
  描述：

  alpha-环丙基苯乙烯 、 triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到[1,1'-bi(cyclopropan)]-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过自由基/极性交叉的氧化还原中性光催化环丙烷化

  摘要：

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05243

文献信息

• Reductive Cyclopropanations Catalyzed by Dinuclear Nickel Complexes
  作者：You-Yun Zhou、Christopher Uyeda

  DOI：10.1002/anie.201511271

  日期：2016.2.24

  Dinuclear Ni complexes supported by naphthyridine‐diimine (NDI) ligands catalyze the reductive cyclopropanation of alkenes with CH2Cl2 as the methylene source. The use of mild terminal reductants (Zn or Et2Zn) confers significant functional‐group tolerance, and the catalyst accommodates structurally and electronically diverse alkenes. Mononickel catalysts bearing related N chelates afford comparatively

  萘啶二亚胺（NDI）配体支持的双核Ni络合物以CH 2 Cl 2为亚甲基源催化烯烃的还原环丙烷化。使用温和的末端还原剂（Zn或Et 2 Zn）可赋予显着的官能团耐受性，并且该催化剂可容纳结构和电子形式多样的烯烃。带有相关N螯合物的单镍催化剂提供相对较低的环丙烷收率（≤20％）。这些结果构成了从氧化的亚甲基前体进入催化卡宾转化的进入。
• Convenient Access to Various 1-Cyclopropylcyclopropane Derivatives
  作者：Armin de Meijere、Alexander F. Khlebnikov、Hans Wolf Sünnemann、Daniel Frank、Karsten Rauch、Dmitrii S. Yufit

  DOI：10.1002/ejoc.201000209

  日期：2010.6

  ―78 °C, and the resulting 1-lithio-1-cyclopropylcyclopropane can be trapped with various electrophiles to give the correspondingly 1-substituted bicyclopropyl derivatives 10 in yields ranging from 38 to over 90 % (13 examples). The (1-cyclopropylcyclopropyl)boronate 10m, which is also obtained from the 1-lithio derivative, has been subjected to Suzuki cross couplings with a number of aryl halides to

  1-溴-1-环丙基环丙烷 (1) 可以很容易地从环丙烷羧酸甲酯的两个步骤中获得，在与元素镁反应时不会形成稳定的格氏试剂，但它很容易进行溴/锂交换，而不会在用叔处理后发生重排。丁基锂在 ―78 °C 的乙醚/戊烷中，所得的 1-lithio-1-cyclopropylcyclopropane 可以用各种亲电子试剂捕获，得到相应的 1-取代双环丙基衍生物 10，产率范围从 38% 到 90% 以上（13 个例子） ）。(1-环丙基环丙基)硼酸酯 10m 也是从 1-锂硫衍生物得到的，已经与许多芳基卤化物进行 Suzuki 交叉偶联，得到 1-芳基-1,1'-双环丙基化合物 11（4 个例子） , 14-50 % 产率），主要没有重排。
• Direct Photoexcitable Iodomethylborate Enabling Cyclopropanation of Reactive Alkenes
  作者：Rikako Nakamura、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1246/bcsj.20220112

  日期：2022.7.15

  Radical-mediated cyclopropanation tool for reactive alkenes including dehydroamino acids (DHAAs) has been developed based on directly photoexcitable borate generating iodomethyl radical under visible light irradiation. The borate at the excited state serves as a strong single electron reductant. Therefore, this photoexcitable borate offers a simple protocol for cyclopropanation of DHAAs to forge m

  基于在可见光照射下直接光激发硼酸盐产生碘甲基自由基，开发了自由基介导的用于反应性烯烃（包括脱氢氨基酸（DHAA））的环丙烷化工具。处于激发态的硼酸盐用作强单电子还原剂。因此，这种可光激发的硼酸盐为 DHAA 的环丙烷化提供了一种简单的方案，以形成具有药用价值的环丙烷氨基酸。
• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrothiocarbonylation of Cyclopropenes
  作者：Song-Zhou Cai、Rongrong Yu、Can Li、Hongyu Zhong、Xichang Dong、Bill Morandi、Juntao Ye、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03563

  日期：2023.12.8

  in the literature. Herein, we report a nickel-catalyzed enantioselective hydrothiocarbonylation of cyclopropenes for the synthesis of a diverse collection of functionalized thioesters in good to excellent yields with high stereoselectivity. This new method employs an inexpensive, air-stable nickel(II) precursor, which provides enhanced catalyst fidelity against CO poisoning compared to nickel(0) catalysts

  使用一氧化碳和硫醇对烯烃进行氢硫羰基化是从简单结构单元合成硫酯的有效方法。由于催化剂中毒的固有挑战，过渡金属催化的不对称硫代羰基化，特别是在利用地球丰富的金属时，在文献中仍然很少见。在此，我们报道了镍催化的环丙烯对映选择性硫代羰基化反应，用于合成多种官能化硫酯，收率良好至优异，具有高立体选择性。这种新方法采用廉价、空气稳定的镍 (II) 前驱体，与镍 (0) 催化剂相比，它可以提高催化剂保真度，防止 CO 中毒。