N-丙基甲酰胺 | 6281-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-丙基甲酰胺
• 英文名称: N-propyl formamide
• 英文别名: N-propyl carboxamide；N-Propylformamide
• CAS: 6281-94-3
• 化学式: C₄H₉NO
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: SUUDTPGCUKBECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  934

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙基甲酰胺 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 丙基异氰化物
  参考文献：
  名称：

  The question of tautomerism of alkylnitrile and isonitrile radical cations

  摘要：

  AbstractThe isomeric pairs [CH3CN]+˙ and [CH2CNH]+˙ and [CH3NC]+˙ and [CH2NCH]+˙ have been established as stable, noninterconverting structures. The conclusion derives from studies of collision induced decomposition spectra. The same conclusion pertains for the ions [CH3CH2CN]+˙ and [CH3CHCNH]+˙, and for [NCCH2CH2CN]+˙, [HNCCHCH2CN]+˙ and [HNCCHCHCNH]+˙. The energy barrier of a [1,3]‐hydrogen shift, a possible isomerization mechanism, is determined to be at least 163 kJ mol−1 for the [CH3CN]+˙ and [CH2CNH]+˙ pair, and the barrier may be as high as 318 kJ mol−1. The C3H5N and C4H4N2 radical cations decompose before they can be activated with 318 kJ mol−1 of internal energy.

  DOI：

  10.1002/oms.1210171005
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-丙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-酰氨基糖精作为一种新兴的半胱氨酸定向共价弹头及其在鉴定新型 FBPase 降糖抑制剂中的应用

  摘要：

  随着共价药物的复兴，迫切需要鉴定能够形成半胱氨酸键的新部分。在此，我们报告了能够与半胱氨酸发生新型共价反应的N-酰基氨基糖精部分。通过对果糖-1,6-二磷酸酶 (FBPase) 进行共价修饰，证明了它们作为替代亲电弹头的实用性，FBPase 是与癌症和 2 型糖尿病相关的有希望的靶标。与 FBPase 结合的标题化合物W8的共晶结构出人意料地揭示了N-酰基氨基糖精部分用作亲电子弹头，在释放糖精的同时共价修饰 FBPase 中的非催化 C128 位点，这表明糖精衍生物与半胱氨酸的共价反应机制以前未被发现。标题化合物W8的处理在体外和体内显示出对葡萄糖产生的有效抑制。这种新发现的反应性弹头补充了当前半胱氨酸共价修饰剂的全部内容，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00336

文献信息

• Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines under Mild Conditions
  作者：Mario Stein、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201207803

  日期：2013.2.18

  Under (not so much) pressure: A general method for the hydrogenation of tertiary and secondary amides to amines with excellent selectivity using a bimetallic Pd–Re catalyst has been developed. The reaction proceeds under low pressure and comparatively low temperature. This method provides organic chemists with a simple and reliable tool for the synthesis of amines.

  在（不是很大）压力下：已开发出一种使用双金属Pd-Re催化剂将叔酰胺和仲酰胺氢化成胺的通用方法，具有优异的选择性。反应在低压和较低温度下进行。该方法为有机化学家提供了一种简单可靠的胺合成工具。
• NH4I-promoted N-acylation of amines via the transamidation of DMF and DMA under metal-free conditions
  作者：Jiahui Chen、Jing Jia、Ziyi Guo、Jitan Zhang、Meihua Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.040

  日期：2019.5

  An unprecedented NH4I-promoted N-formylation and N-acetylization of various amines with dimethylformamide (DMF) and dimethylacetamide (DMA) has been developed. This protocol shows broad substrate scope for aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines, which provides a metal-free strategy for N-acylation featuring mild reaction conditions, as well as inexpensive and readily available starting materials

  已经开发出前所未有的NH 4 I促进的各种胺与二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基乙酰胺（DMA）的N-甲酰化和N-乙酰化。该方案显示了芳香族，脂肪族和杂环胺的广泛底物范围，从而为温和的反应条件以及廉价且易于获得的起始原料提供了无金属的N酰化策略。
• Novel Synthesis of Carbamic Ester from Carbon Dioxide, Amine, and Ortho Ester
  作者：Shigeru Ishii、Hidenobu Nakayama、Yasuhiko Yoshida、Tadataka Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.62.455

  日期：1989.2

  Carbon dioxide reacted with aliphatic amines and ortho esters to form carbamic esters in good yields. The influence of different ortho esters on the carbamate synthetic reaction is described. In the case of orthocarbonates, carbamic esters were obtained in high yields. The reaction of carbon dioxide, amines, and ortho esters may involve a competitive reaction between the esterification of carbamic

  二氧化碳与脂肪胺和原酸酯反应以良好的产率形成氨基甲酸酯。描述了不同原酸酯对氨基甲酸酯合成反应的影响。在原碳酸酯的情况下，以高产率获得氨基甲酸酯。二氧化碳、胺和原酸酯的反应可能涉及由二氧化碳与胺反应产生的氨基甲酸的酯化与胺的烷基化之间的竞争反应。
• Aqueous Compatible Protocol to Both Alkyl and Aryl Thioamide Synthesis
  作者：Jianpeng Wei、Yiming Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03541

  日期：2016.1.15

  An efficient aqueous synthesis of thioamides through aldehydes, sodium sulfide, and N-substituted formamides has been developed. Both alkyl and aryl aldehydes are amenable to this protocol. N-Substituted formamides are essential for this transformation. Readily available inorganic salt (sodium sulfide) serves as the sulfur source in water, which makes this method much more practical and efficient.

  已经开发了通过醛，硫化钠和N-取代的甲酰胺的硫酰胺的有效的水性合成。烷基醛和芳基醛均适用于该方案。N-取代的甲酰胺对于该转化是必不可少的。现成的无机盐（硫化钠）是水中的硫源，这使该方法更加实用和有效。此外，已经建立了通过该方案对生物活性分子和衍生物进行后期修饰的方法。
• Production of Formamides from CO and Amines Induced by Porphyrin Rhodium(II) Metalloradical
  作者：Jiajing Zhang、Wentao Zhang、Minghui Xu、Yang Zhang、Xuefeng Fu、Huayi Fang

  DOI：10.1021/jacs.8b03029

  日期：2018.5.30

  on the activation of C≡O bond by π-back bonding from the transition metal center were developed during the past decades. Herein, a new CO activation method, in which the CO was converted to the active acyl-like metalloradical, [(por)Rh(CO)]• (por = porphyrin), was reported. The reactivity of [(por)Rh(CO)]• and other rhodium porphyrin compounds, such as (por)RhCHO and (por)RhC(O)NH nPr, and corresponding

  将一氧化碳 (CO) 转化为石化原料和精细化学品至关重要。在过去的几十年中，开发了许多基于通过过渡金属中心的 π 背键激活 C≡O 键的策略。在此，报道了一种新的 CO 活化方法，其中将 CO 转化为活性酰基类金属基团 [(por)Rh(CO)]• (por = 卟啉)。[(por)Rh(CO)]• 和其他铑卟啉化合物，如 (por)RhCHO 和 (por)RhC(O)NH nPr 的反应性以及相应的机制研究是通过实验和计算进行的，并启发了设计一种具有 100% 原子经济性的新转化系统，可使用卟啉铑 (II) 金属基促进胺羰基化为甲酰胺。遵循这种基于自由基的途径，

表征谱图